L'o-cresolo, noto anche col nome IUPAC 2-metilfenolo, è un composto organico di formula CH3C6H4(OH). Si tratta di un solido incolore ampiamente utilizzato per la sintesi di vari composti chimici. È un derivato del fenolo nonché isomero del p-cresolo e del m-cresolo ed è così chiamato perché il gruppo metile è in posizione orto rispetto all'ossidrile, ovvero è adiacente ad esso.Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim.
In natura Lo-cresolo si trova nel castoreum. Questa sostanza si ricava dalle ghiandole del castoro e si trovano anche in un tipo di cedro di cui si nutre l'animale.The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
Lo-cresolo è anche un costituente del fumo di tabacco.
Produzione Tradizionalmente si produce a partire da catrame di carbone, ricavato dalla torrefazione del carbone per dare coke. Un altro materiale simile sono i residui del petrolio.
Circa due terzi della produzione nel mondo occidentale riguardano la metilazione del fenolo impiegando metanolo. L'alchilazione viene catalizzata da ossidi metallici
C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2O
La polialchilazione conduce infine allo xilenolo. Molti altri metodi possono essere impiegati, in particolare abbiamo la decarbossilazione ossidativa dell'acido salicilico, l'ossigenazione del toluene oppure l'idrolisi del 2-clorotoluene.
Applicazioni Lo-cresolo è precursore di altri composti. La clorurazione e l'eterificazione danno una serie di erbicidi quali l'acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (MCPA). La nitrazione fornisce il dinitrocresolo, un erbicida comune. La reazione di Kolbe-Schmitt produce l'acido o-cresotinico, importante nella sintesi farmaceutica. Infine il carvacrolo, essenza di origano, deriva dall'alchilazione dell'o-cresolo con propilene.
Effetti sulla salute Irrita la pelle.
Quando i cresoli vengono respirati, ingeriti o comunque si entra in contatto con essi a dosaggi elevati, possono comportare rischi per la salute. Ad esempio respirare grandi quantitativi di cresoli danneggia la gola e le mucose nasali, nonché può essere pericoloso per l'apparato digerente. A parte questi inconvenienti, non sono noti altri effetti sulla salute.
Note
Voci correlate Cresolo p-cresolo m-cresolo
Altri progetti
Collegamenti esterni
Environmental Science - SMILES Examples Notations
Categoria:Cresoli