Il Gran Premio di Chiasso 1999, quinta edizione della corsa, si svolse il 6 marzo su un percorso di 136 km, con partenza e arrivo a Chiasso. Fu vinto dal lettone Romāns Vainšteins della Vini Caldirola-Sidermec davanti all'italiano Gabriele Balducci e al britannico David Millar.
Ordine d'arrivo (Top 10) +CorridoreSquadraTempo1 Romāns Vainšteins Vini Caldirola 3h25'34"2 Gabriele Balducci Navigare-Gaerne a 54"3 David Millar Cofidis s.t.4 Oscar Camenzind Lampre-Daikin s.t.5 Paolo Valoti Mobilvetta Design s.t.6 Aldo Zanetti Navigare-Gaerne s.t.7 Simone Campagnari Amica Chips a 1'08"8 Mauro Gianetti Vini Caldirola s.t.9 Aleksandr Šefer Riso Scotti-Vinavil a 1'19"10 Ellis Rastelli Liquigas-Pata a 1'22"
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Categoria:Gran Premio di Chiasso Categoria:Ciclismo nel 1999