Carriera Passato professionista con l'Atala-Campagnolo nel 1985, nei due anni seguenti mostrò di avere doti di passista veloce, in grado di reggere il passo su salite non troppo lunghe e di riuscire a contrastare i velocisti nelle volate di gruppo. I risultati giunsero subito: nel 1986 fu terzo in una tappa del Tour de Suisse e secondo al Trofeo Laigueglia, mentre nel 1987 vinse la Nizza-Alassio, una tappa alla Settimana Siciliana e soprattutto la diciottesima tappa del Giro d'Italia con arrivo a Trescore Balneario. Nello stesso anno si piazzò inoltre secondo nella classifica finale della Tirreno-Adriatico e della Settimana Siciliana e colse anche un ottimo quinto posto nella Milano-Sanremo.
Negli anni successivi conquistò qualche buon piazzamento e poche altre vittorie (alla fine della carriera saranno nove in totale): tra queste una tappa e la classifica finale del Giro di Puglia e il Giro dell'Appennino nel 1993, e la vittoria nella diciottesima tappa della Vuelta a España con arrivo ad Avila nel 1994.
Nel 1995 andò a correre nella Mercatone Uno, squadra di Mario Cipollini, e qui si trasformò in gregario del capitano nelle volate. Nel 1996 la squadra prese la sponsorizzazione Saeco: per cinque anni Calcaterra fece parte del treno che del toscano. Calcaterra sacrificò così definitivamente le ambizioni personali di risultato (sfiorò il successo solo nel 2000 giungendo secondo nell'ultima tappa del Giro d'Italia con tradizionale arrivo a Milano) per dedicarsi esclusivamente ai compiti di gregario fino al 2001, anno in cui decise di interrompere l'attività agonistica.
In carriera corse per Atala, Chateau d'Ax, Amore & Vita, Mercatone Uno e Saeco. Per quanto riguarda le grandi corse a tappe, partecipò a dodici Giri d'Italia (tutti portati a termine), cinque Tour de France (due quelli conclusi) e cinque volte alla Vuelta a España (tre quelle concluse).
Palmarès
1983 (dilettanti) Circuito Molinese
1984 (dilettanti) Trofeo Antonietto Rancilio Targa d'Oro Città di Legnano Circuito Salese
1985 (dilettanti) Piccola Tre Valli Varesine Gran Premio Città di Empoli Freccia dei Vini
1987 (Atala, tre vittorie) Nizza-Alassio 5ª tappa Settimana Siciliana (Monte Pellegrino) 18ª tappa Giro d'Italia (Riva del Garda > Trescore)
1990 (Château d'Ax, una vittoria) 5ª tappa Grand Prix du Midi Libre (Roquefort > Alès)
1993 (Amore & Vita, tre vittorie) Giro dell'Appennino 2ª tappa Giro di Puglia (Canosa di Puglia > Alberona) Classifica generale Giro di Puglia
1994 (Amore & Vita, due vittorie) 17ª tappa Vuelta a España (Avila > Avila) 3ª tappa Postgirot Open
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 1987: 106º 1989: 123º 1991: 117º 1992: 138º 1993: 96º 1994: 79º 1995: 111º 1996: 91º 1997: 103º 1998: 93º 1999: 109º 2000: 118º
Tour de France 1990: 118º 1991: 149º 1996: ritirato 1998: ritirato 1999: ritirato
Vuelta a España 1994: 77º 1995: 115º 1997: 115º 2000: ritirato
Classiche monumento
Milano-Sanremo 1986: 27º 1987: 5º 1988: 6º 1989: 9º 1992: 135º 1994: 20º 1995: 99º 1997: 159º
Giro delle Fiandre 1986: 30º 1987: 20º 1988: 10º 1990: 24º 1997: 38º
Giro di Lombardia 1985: 22º
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Vincitori del Giro dell'Appennino