Carriera Proveniente da una famiglia di canoisti, quinto membro a partecipare ad un'Olimpiade e unico a vincere una medaglia, Oldershaw ha debuttato nel 2001 ai Mondiali juniores. A causa di un tumore diagnosticatogli alla mano si è dovuto fermare per un periodo, saltando le Olimpiadi di . A , ripresosi, non riuscì a centrare la finale. Centrò l'obiettivo olimpico nel 2012 e nel 2015 viene scelto come portabandiera ai Giochi panamericani disputatisi a Toronto, dove conquistò un argento.

Palmarès AnnoManifestazioneSedeEventoRisultatoPrestazioneNote2008Giochi olimpici PechinoC-1 500m 7º ()1'52"6492011Mondiali SeghedinoC-1 1.000m5º4'10"7072012Giochi olimpici LondraC-1 1.000m3'48"5022013Mondiali DuisburgC-1 5.000m22'44"535C-1, 4x200m2'51"579C-1 1.000m9º4'37"3522014Mondiali MoscaC-1 1.000m6º3'54"757C-1 5.000m13º25'20"2832015Mondiali MilanoC-1 1.0009º4'01"280Giochi panamericani TorontoC-1 1.000m4'09"5872016Giochi olimpici Rio de JaneiroC-1 200m20º ()43"357C-1 1.000m10º4'06"972

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