Generalmente l'origine di Macerata viene fatta risalire alla città romana Helvia Recina, evoluzione di una preesistente città italica forse del III secolo a.C. abitata dai Piceni. I resti del teatro romano del II secolo d.C. sono oggi la testimonianza più importante dell'antica città e testimoniano la prosperità dell'insediamento; nel IV o V secolo le invasioni dei Goti costrinsero la maggior parte dei ricinesi a spostarsi sulle colline dove furono fondati i centri medievali di Macerata e Recanati.

Nel 1320 la decisione di papa Giovanni XII di concedere a Macerata la sede vescovile comportò per la città sia un aumento della popolazione sia un aumento dell'importanza politica grazie alla fedeltà allo Stato Pontificio. Nella seconda metà del XIII sec. quasi ovunque gli ordinamenti comunali si trasformarono in signorie e questo avvenne anche a Macerata, l'esercizio del potere passò nelle mani di un solo individuo rappresentante delle forze borghesi.

Nel corso dell’età moderna, il reggimento cittadino, originariamente fondato sulla partecipazione consiliare di più famiglie, si restrinse progressivamente a un numero limitato di lignaggi che, concentrando in via ereditaria l’esercizio di poteri di natura sovrana — pur nel quadro dello Stato pontificio — determinarono la chiusura di ceto e l’aristocratizzazione del sistema di governo, secondo una dinamica comune ai centri della Marca pontificia. Il regime patriziale, che si protrasse fino alle guerre napoleoniche, si configurò come dispositivo istituzionale funzionale alla conservazione degli equilibri sociali e alla gestione del prelievo fiscale, mediante il controllo oligarchico ed ereditario delle magistrature cittadine e, per loro tramite, del contado.

Il XVI secolo fu il periodo d'oro della città, la vita cittadina fu caratterizzata da un fiorente livello politico sia a livello economico, furono conclusi i lavori alla cinta muraria e fu ristrutturata la piazza centrale. Il secolo si conclude con una città completamente trasformata sia a livello edilizio che a livello urbanistico in senso stretto e soprattutto la città è in netta espansione. Da ricordare che nel fervore culturale che vide nascere in Italia in questo secolo tante accademie culturali, il 2 luglio 1574 Gerolamo Zoppio - professore di poetica, retorica e filosofia morale nell'Università di Macerata, noto per i suoi studi su Dante e sul Petrarca - fondò l'Accademia dei Catenati.

Nel XVII L'accentramento dei poteri a Roma, provocato dalla bolla papale De Bono Regimine di papa Clemente VIII nel 1592, si fece risentire, a distanza di anni, anche a livello di vicinanza allo Stato Pontificio; all'interno della classe borghese, che negli anni si era rinforzata, stavano attecchendo le prime idee illuministiche che venivano dall'estero, combattute con molta foga dal clero. Il secolo si chiuse con l'arrivo dell'esercito napoleonico, che era sceso in Italia ed aveva occupato anche le Marche; l'evento portò grande entusiasmo tra i borghesi e tra alcuni popolani, perché vedevano concretizzate le loro idee di giustizia e di libertà. Dopo alcuni momenti, vista anche la soppressione degli ordini religiosi e la forte pressione fiscale, l'entusiasmo si trasformò in un forte sentimento di reazione, che nel 1799 sfociò in un duro moto che costrinse le truppe napoleoniche a fuggire dalla città. Queste però tornarono più forti di prima e dopo cinque giorni di battaglia, il 5 luglio, riuscirono a fare una breccia e ad entrare dandosi al saccheggio.

Molti maceratesi presero parte nell'Ottocento alle campagne per l'indipendenza dell'Italia. Il 1º gennaio 1849 la città fu interessata dalla venuta di Giuseppe Garibaldi e della sua legione. Nello stesso mese cominciò la campagna elettorale. I cittadini maceratesi accolsero la pubblicazione dei decreti che sancivano le future elezioni con entusiasmo, votando anche lo stesso Garibaldi che però, con 2069 voti, arrivò solo tredicesimo. Tra l'estate e l'autunno 1859 il movimento liberale maceratese andò rafforzandosi a seguito del tentativo di Garibaldi di annettere l'Italia centrale. Questi fu poi bloccato da Vittorio Emanuele II a causa dell'ostilità dei governi toscano e romagnolo. Comunque durante questo periodo i liberali maceratesi avevano guadagnato molti consensi dai cittadini, a partire dalla nobiltà e dalla borghesia fino alle classi più basse, ai preti e parte dell'arma dei carabinieri. Il 9 ottobre 1860 Vittorio Emanuele II giunse a Macerata accolto da grandi festeggiamenti e dal commissario a capo della città, Luigi Tegas. Le votazioni, riguardanti l'annessione allo Stato liberale o la permanenza nello Stato Pontificio, si svolsero tra il 4 e il 5 novembre di quell'anno. Il voto espresse una pressoché totale aderenza agli ideali del Regno di Sardegna: su 4127 voti totali infatti il 99.44% di essi accolse favorevolmente l'annessione al Regno d'Italia. Essa si realizzò il 17 dicembre 1860, con un decreto firmato a Napoli da Vittorio Emanuele II.

Con l'avvento del fascismo, anche a Macerata, ci furono gravi problemi di ordine pubblico per motivi politici; infatti dopo la marcia su Roma i fascisti anche in città presero il potere e diedero la caccia ai socialisti. Negli anni successivi due podestà moderati (Benignetti e Magnalbò) evitarono gravi atti di intolleranza e promossero opere pubbliche. Macerata venne definitivamente liberata il 30 giugno 1944 per mano di reparti di paracadutisti della Nembo e avanguardie del II° Corpo d’armata polacco, secondo alcune versioni, preceduti di qualche ora dai partigiani delle Bande Nicolò del Comandante Augusto Pantanetti. L'economia torna a girare soprattutto grazie all'agricoltura, al commercio e al terziario vero motore economico della città nel Novecento. Intorno agli anni cinquanta il problema principale fu quello di trovare un tetto per i moltissimi sfollati così si ampliarono diverse zone (le Casette, le Fosse, Ficana e le Vergini) e si crearono nuovi quartieri popolari come: la Pace, le Casermette (cioè San Francesco), il rione Marche e nei decenni successivi le Due Fonti, Collevario e Colleverde. Negli anni ottanta la città tocca il suo massimo picco demografico grazie anche all'edificazione di case popolari a Piediripa, Sforzacosta e Villa Potenza. Nei primi anni novanta come in gran parte d'Italia arriva una ventata d'immigrazione che non porta grande criminalità soprattutto grazie alla buona integrazione.

Helvia Recina: le origini

Tra il III e il II sec a.C. l'attuale frazione di Villa Potenza fu colonizzata dai Romani, che la denominarono Helvia Recina. L'antica Ricina era situata lungo la via Salaria Gallica. La prima fonte certa che attesta l'esistenza di questa città risale al I secolo d.C. da parte di Plinio il Vecchio; al tempo dell'alto Impero risalgono i monumenti più importanti, il teatro (segno di una città florida e di medie dimensioni) di 72 metri di diametro era a tre ordini di gradinate e poteva ospitare circa 2.000 spettatori, probabilmente era ricoperto di marmi (reimpiegati durante il Medioevo) con capitelli dorici e corinzi. Ancora bene riconoscibili sono: l'orchestra, la cavea e il frontescena in laterizio come prevedeva il teatro romano classico.

L'importanza del municipio di Ricina, che Settimio Severo nel 205 elevò al rango di colonia e ribattezzò col nome di Helvia Recina Pertinax, è testimoniata da un'antica strada lastricata, dal ponte romano sul fiume Potenza e dai resti di ville decorate con mosaici pavimentali. Le invasioni dei Goti del V o VI secolo costrinsero la maggior parte dei ricinesi a trovare rifugio sulle colline; dando origine al centro medievale di Macerata

Macerata nello Stato Pontificio Nel 1320, a seguito della partecipazione di Fermo e di Recanati alla lega ghibellina, il papa Giovanni XII tolse alla prima il territorio e alla seconda la sede vescovile, che passò al comune di Macerata. Questa decisione comportò per la città sia un aumento della popolazione, allora inferiore a quelle di Fermo e di Ascoli Piceno, sia un aumento dell'importanza politica grazie alla fedeltà allo Stato Pontificio. Il giovane regime comunale entrò presto in crisi, aprendo la strada alle Signorie; intorno alla metà degli anni venti del secolo la famiglia Molucci, di fede guelfa, divenne signora della città.

Questa signoria durò fino alla metà del secolo, cioè fino a quando il Papa, dalla sua sede di Avignone, diede mandato al cardinale Egidio Albornoz di riprendere il controllo della Marca anconitana. Successivamente la città passò poi alla signoria dei Da Varano di Camerino, la cui spregiudicatezza nelle alleanze portò non pochi guai alla cittadina, che infatti subì l'assedio del 1377 da parte delle truppe del conte Lucio di Landau, il quale però dovette ritirarsi. Il conte Lucio, infatti, marciò alla volta di Macerata. Giunse alla Porta di San Salvatore (Porta Romana) e vi si accampò; Rinaldo da Monteverde si collocò, invece, fuori Porta Mercato: alla difesa della città c'erano Antonio di Guadambio e Bertrando Loctario con cavalieri bretoni. Gli uomini di Lucio di Landau sfondarono le mura in tre punti: i tedeschi furono sopraffatti e respinti con molte perdite. Lucio di Landau ripiegò verso Fermo.

In questo periodo furono erette diverse chiese ed altre opere importanti per la città: Santa Maria della Porta (anche se la parte più antica risale agli anni 990–1000), che la confraternita dei flagellati imbellì con un portale in stile gotico in cotto, San Francesco (1316), Santa Maria alla Pace (1323), edificata per celebrare la pace tra guelfi e ghibellini, e la casa del podestà (1373), costruita in Piazza del Mercato, l'attuale Piazza Mazzini.

XV secolo: dall'occupazione sforzesca a capoluogo della Marca Anconitana Dopo anni di pace e benessere la città, come tutta la zona circostante, fu occupata da Francesco Sforza nel 1433 che le impose la sua Signoria, che terminò con una serie di battaglie, dal 1443 al 1445, che videro contrapposti gli Sforza da una parte e la Lega Santa, (costituita da papa Eugenio IV, dal duca di Milano e dal re di Napoli) dall'altra. Gli amministratori della città abilmente presero la palla al balzo e riuscirono ad ottenere l'istituzione permanente della Corte Generale de lo Rectore de Sancta Chiesa; questo volle dire che Macerata divenne ufficialmente capoluogo della Marca Anconitana con il suo cambiamento da città agricola a città politico-burocratica con grande incremento della popolazione (grande immigrazione di notai, magistrati, soldati ed ecclesiastici).

Questo portò anche a ripensare alle misure difensive; per tale motivo si decise di costruire una cinta muraria a scarpa (cioè inclinata verso l'esterno) che includesse all'interno la zona di Porta Mercato (piazza compresa) e la zona di Porta Montana; in più si decise di creare nuovi torrioni. La città cambiò assetto in pochi anni: a spese del vescovo, il forlivese Nicolò dall'Aste, venne ricostruita la Cattedrale (1459–1464) e furono ristrutturati il già ricordato Palazzo dei Priori e quello della Regione per adibirli a sede del Cardinale Legato.

XVI secolo: il secolo aureo