Il Giro di Romagna 1999, settantaquattresima edizione della corsa, si svolse il 5 settembre 1999 su un percorso di 200 km. La vittoria fu appannaggio dell'italiano Roberto Conti, che completò il percorso in 4h58'30", precedendo il kazako Aleksandr Vinokurov e il connazionale Francesco Casagrande.
Sul traguardo di Lugo 21 ciclisti portarono a termine la competizione.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Roberto ContiMercatone Uno-Bianchi4h58'30"2 Aleksandr VinokurovCasino-Ag2ra 1'32"3 Francesco CasagrandeVini Caldirola-Sidermeca 1'42"4 Cristian GasperoniCantina Tollo-Alexia All.a 1'51"5 Marco VergnaniSelle Italia-W52s.t.6 Gianmario OrtenziMercatone Uno-Bianchis.t.7 Luca BelluominiNavigare-Gaernes.t.8 Pietro CaucchioliAmica Chipsa 6'25"9 Mario ManzoniMobilvetta-Northwavea 6'33"10 Luca MazzantiCantina Tollo-Alexia All.s.t.
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