È noto soprattutto per avere ottenuto il contratto di locazione della durata di 99 anni di parte del complesso del World Trade Center, poche settimane prima degli attentati dell'11 settembre 2001, e per essere il principale appaltatore per la ricostruzione del nuovo World Trade Center.

La mattina dell'11 settembre, quando la Torre Nord venne colpita dal primo aereo, Silverstein non si trovava nel World Trade Center: secondo quanto da lui stesso riferito e successivamente riportato dalla stampa, la moglie Klara insistette affinché si recasse per una visita dal dermatologo, rinunciando a un pranzo di lavoro proprio sulla cima del grattacielo colpito. Dopo la distruzione del complesso, Silverstein ingaggiò una lunga controversia con le compagnie assicurative, sostenendo che gli attentati dovessero essere considerati due eventi distinti, chiedendo quindi un risarcimento doppio rispetto al limite previsto per un singolo evento. Le successive decisioni giudiziarie stabilirono importi differenti a seconda delle specifiche polizze e compagnie coinvolte; nel complesso, i titolari dei diritti sul World Trade Center ottennero circa 4,55 miliardi di dollari di indennizzi.

Negli anni successivi Silverstein divenne uno dei principali protagonisti della ricostruzione del World Trade Center, sviluppando, attraverso la Silverstein Properties, diversi nuovi edifici del complesso, tra cui il 7 World Trade Center, il 3 World Trade Center e il 4 World Trade Center.

Biografia Primi anni Silverstein nasce a Bedford-Stuyvesant, un quartiere del distretto di Brooklyn a New York, da una famiglia ebraica. Da bambino suonava il pianoforte e cominciò ad appassionarsi di musica classica. Negli anni a seguire frequentò la High School of Music and Art di New York ed infine l'Università di New York, dove si laureò nel 1952. Grazie soprattutto al contributo del padre e del suo cognato e amico Bernard H. Mendik, Silverstein entrò nel settore immobiliare e, insieme al padre, fondò la Silverstein Properties, prima soprannominata Harry G. Silverstein & Sons, e acquistarono il loro primo edificio nella zona distrettuale di Manhattan. Dopo la morte del padre nel 1966, Silverstein proseguì l'attività insieme a Mendik.

Dopo l'abbandono di Mendik nel 1977, quest'ultimo e Silverstein decisero di continuare l'attività immobiliare ma in società separate. Nel 1978 possedeva già cinque edifici ubicati sulla 5th Avenue e un centro commerciale a Stamford, nel Connecticut. Nel 1980 acquistò l'edificio al 120 di Wall Street e nel 1991 ne accantonò 20 piani per poter essere affittati da organizzazioni senza scopo di lucro e con incentivi fiscali per gli inquilini. Nello stesso anno in cui acquistò l'edificio inoltre vinse anche un'offerta che gli avrebbe permesso di stabilire un patto con l'autorità Portuale di New York e New Jersey in modo da progettare il 7 World Trade Center.

L'acquisto del World Trade Center Durante gli anni '90 la città di New York si trovava ancora ad affrontare i pesanti effetti del crollo del mercato azionario del 1987, che portò a un alto tasso di licenziamenti al World Trade Center. L'allora governatore di New York George Pataki portò avanti una campagna per la riduzione dei costi, inclusa la privatizzazione del WTC. Vista la complessità per l'autorità portuale di vendere la proprietà, quest'ultima decise di aprire un contratto di locazione di 99 anni a un'offerta competitiva.

Nel gennaio 2001, per mezzo della propria compagnia, Silverstein mise in piedi un'offerta di 3,2 miliardi di dollari per l'acquisto dell'intero sito. La Vornado Realty presentò un'offerta di 30 milioni di dollari superiore, con la Boston Properties e la Brookfield Properties anch'esse in competizione. Tuttavia la Vornado si ritirò nel mese di marzo, dando a Silverstein altri 14 giorni per negoziare una nuova offerta; questa venne finalizzata il 26 aprile, in partnership con Westfield America, Inc. e accettata formalmente il 24 luglio 2001.

Silverstein investì in totale circa 14 milioni di dollari di tasca sua per assicurarsi l'affare, con altri soci e finanziamenti bancari a completare l'operazione. L'accordo, concluso nel luglio 2001, riguardava gli edifici 1, 2, 4 e 5 e prevedeva un valore complessivo di circa 3,2 miliardi di dollari. L'accordo conferiva tra l'altro a Silverstein, in qualità di locatario, il diritto e l'onere di ricostruire le strutture qualora fossero distrutte.

Attacco dell'11 settembre

La mattina dell'11 settembre 2001 Silverstein aveva in programma un appuntamento con alcuni uomini d'affari agli ultimi piani della Torre Nord del WTC, ma la moglie Klara insistette perché il marito annullasse l'appuntamento per una visita medica. Poco tempo dopo, alle 8:46 un Boeing 767 della American Airlines dirottato contro la torre, si schiantò proprio nella Torre Nord, andando a colpire fra i piani 93 e 99, uccidendo le persone che si trovavano all'interno. Silverstein dunque si salvò da morte certa. Stessa fortunata sorte è capitata ai figli di Silverstein, i quali proprio quel giorno tardarono al lavoro, salvandosi dagli attentati. Come dichiarò egli stesso in un'intervista, questa fu l'unica fortuita occasione in cui lui e i suoi figli furono in ritardo al lavoro.

La ricostruzione del sito Subito dopo gli attentati, Silverstein dichiarò la propria intenzione di far ricostruire il sito dove sorgeva il World Trade Center, nonostante lui e i suoi assicuratori fossero coinvolti in una disputa pluriennale sul fatto che gli attacchi abbiano inciso sulla polizza assicurativa, che prevedeva una copertura di un massimo di 3,55 miliardi di dollari. Dopo un accordo trovato nell'aprile del 2006, Silverstein mantenne il diritto di costruire almeno tre torri che avrebbero ospitato nuovi uffici (che corrisponderebbero agli edifici 2, 3 e 4), mentre il One World Trade Center sarebbe stato di proprietà dell'autorità portuale, così come il Five World Trade Center.

Vita privata Silverstein ha intrattenuto rapporti personali con importanti esponenti politici israeliani. In particolare, secondo la giornalista Sara Leibovich-Dar, era in rapporti di amicizia con Benjamin Netanyahu fin da quando quest'ultimo ricopriva l'incarico di ambasciatore di Israele presso le Nazioni Unite; i due mantennero per anni stretti contatti e, secondo quanto riferito da Silverstein a una conoscenza israeliana, Netanyahu lo chiamava telefonicamente ogni domenica pomeriggio, ora di New York, indipendentemente dal luogo in cui si trovasse e dall'argomento della conversazione.

Silverstein è sposato con la moglie Klara dal 1956, e ha avuto tre figli: Lisa, Roger e Sharon.

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