Carriera Seattle Seahawks Jennings fu scelto nel corso del quarto giro (120º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Seattle Seahawks. Fu svincolato il 5 novembre 2019 senza avere disputato nemmeno un incontro.
Miami Dolphins Il 6 novembre 2019 Jennings firmò con i Miami Dolphins. Con essi debuttò come professionista subentrando nella settimana 11 contro i Buffalo Bills. Il 20 novembre 2019 fu inserito in lista infortunati.
Baltimore Ravens Jennings firmò con la squadra di allenamento dei Baltimore Ravens il 16 dicembre 2020 e fu svincolato il 22 dicembre.
Buffalo Bills Il 30 dicembre 2020 Jennings firmò con la squadra di allenamento dei Buffalo Bills. Fu svincolato il 4 gennaio 2021.
Indianapolis Colts Jennings firmò un contratto come riserva con gli Indianapolis Colts il 6 gennaio 2021. Fu svincolato il 12 agosto.
Las Vegas Raiders L'11 novembre 2021 Jennings firmò con la squadra di allenamento dei Las Vegas Raiders ma fu svincolato quattro giorni dopo.
Kansas City Chiefs L'11 gennaio 2022 Jennings firmò un contratto da riserva con i Kansas City Chiefs. Fu svincolato il 5 maggio ma rifirmò cinque giorni dopo. Fu svincolato definitivamente il 15 agosto.
St. Louis BattleHawks Jennings fu scelto dai St. Louis BattleHawks nell'ottavo giro del draft 2023 della XFL. Nella stagione 2023 fece registrare 11 ricezioni per 149 yard e 3 touchdown. Fu svincolato il 15 maggio 2023.
Carolina Panthers Il 16 maggio 2023 Jennings firmò con i Carolina Panthers. Fu svincolato il 26 agowsto.
Birmingham Stallions Il 6 dicembre 2023 Jennings firmò con i Birmingham Stallions della United States Football League (USFL). Il 27 agosto 2024 firmò un nuovo contratto. Fu svincolato il 22 gennaio 2025.
St. Louis Battlehawks Il 6 marzo 2025 Jennings fece ritorno ai St. Louis Battlehawks, passati nella United Football League (UFL). L'11 marzo 2026 firmò un nuovo contratto con la squadra.
Los Angeles Chargers Il 23 agosto 2026 Jennings firmò con i Los Angeles Chargers. Il 30 agosto fu svincolato, dopo di che rifirmò con la squadra di allenamento.
Palmarès Campione UFL: 1 Birmingham Stallions: 2024
Note
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