Caratteristiche tecniche Di ruolo mezzala, può giocare sia a destra, sia a sinistra in un centrocampo a tre, ma può anche essere schierato da mediano in un centrocampo a due. Mancino naturale, è abile nei contrasti difensivi, nonché negli inserimenti in area avversaria, e dotato di una buona tecnica di base al tiro. Si distingue anche per le doti atletiche e la grinta con cui scende in campo.
Carriera Club Gli inizi, Juventus ed esordio in Champions Caligara inizia la sua carriera nelle giovanili di e , prima di essere acquistato dalla ; il 12 settembre 2017 esordisce in prima squadra, subentrando al posto di Gonzalo Higuaín nel finale della partita di UEFA Champions League persa per 3-0 sul campo del .
Cagliari e prestiti a Olbia e Venezia Il 1º febbraio 2018 viene acquistato a titolo definitivo dal ; il 17 aprile 2018 esordisce in Serie A, allo Stadio San Siro contro l', sostituendo Andrea Cossu dopo 73 minuti.
Il 16 agosto 2018 viene ceduto in prestito all', con cui gioca per una stagione in Serie C. Dopo aver saltato tutta la prima fase della stagione a causa di un infortunio muscolare, il 9 marzo 2019 debutta ufficialmente con il club sardo, nella gara vinta in casa del .
L'anno seguente gioca invece in prestito al , con cui totalizza 16 presenze senza convincere ed un gol nel campionato di Serie B.
A fine stagione fa ritorno al Cagliari in Serie A, venendo confermato dall'allenatore dei sardi Eusebio Di Francesco. Tuttavia, dopo avere totalizzato 12 presenze tra campionato e Coppa Italia, nella sessione di calciomercato invernale viene inserito nella lista dei partenti.
Ascoli Il 1º febbraio 2021 viene ceduto dai rossoblù, sempre in prestito in Serie B, questa volta all'. Tornato ai sardi, l'11 agosto 2021 viene nuovamente ceduto in prestito ai bianconeri. Il 14 gennaio 2022 trova il suo primo gol, su calcio di rigore, con i bianconeri, contribuendo alla vittoria per 2-4 sul campo della Ternana. Si ripete, di nuovo da penalty, la giornata successiva nella partita vinta per 1-3 sul Cosenza. Segna la sua terza e ultima rete della stagione nella partita vinta contro la Reggina per 2-0. Al termine della stagione viene acquistato a titolo definitivo dalla società marchigiana.
Comincia l'annata 2022-2023 giocando da titolare la gara contro il valida per il primo turno di Coppa Italia. Debutta in campionato il successivo 14 agosto, nella gara contro la (2-1), dove fornisce i due assist fondamentali per le due reti dei bianconeri. Impiegato con continuità anche in quest'annata, al termine della stessa colleziona un totale di 35 presenze e 2 reti.
Il 17 marzo 2024 segna la sua prima doppietta della carriera, realizzando due calci di rigore nella partita vinta per 4-1 contro il Lecco, ma conclude la stagione con la retrocessione in Serie C. Lascia i bianconeri dopo aver raccolto complessivamente 110 presenze e 10 reti.
Sassuolo e prestiti a Salernitana e Pescara Il 20 luglio 2024, viene acquistato a titolo definitivo dal , neo-retrocesso in Serie B. Esordisce con i neroverdi il 9 agosto seguente, nel match di Coppa Italia contro il . Il 18 agosto debutta anche in campionato, nel pareggio esterno contro il . Tuttavia coi neroverdi trova poco spazio, racimolando nei suoi primi sei mesi un totale di sole 7 presenze.
Il 16 gennaio 2025 viene ceduto in prestito con obbligo di riscatto condizionato alla . Fa il suo debutto in maglia granata due giorni dopo, rilevando Jeff Reine-Adélaïde nel match casalingo vinto contro la . Il giocatore chiude la propria esperienza in granata collezionando 8 sole presenze, non venendo riscattato causa la retrocessione degli Ippocampi.
Il 1º settembre 2025 approda in prestito al in Serie B. Il 31 gennaio 2026 segna la sua prima rete con gli abruzzesi, nel pareggio casalingo contro il Mantova per 2-2.
Catania Il 31 agosto 2026 viene ceduto a titolo definitivo al .
Nazionale Caligara ha rappresentato l'Italia in Under-16, Under-17 ed Under-19.
Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 6 settembre 2026.
StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti 2017-gen. 2018 A 0 0 CI 0 0 UCL 1 0 SI 0 0 1 0 gen.-giu. 2018 A 1 0 CI - - - - - - - - 1 0 2018-2019 Olbia C 6 0 CI-C 0 0 - - - - - - 6 0 2019-2020 Venezia B 16 1 CI 0 0 - - - - - - 16 1 2020-gen. 2021 A 10 0 CI 2 0 - - - - - - 12 0Totale Cagliari 11 0 2 0 - - - - 13 0 gen.-giu. 2021 Ascoli B 15 0 CI - - - - - - - - 15 0 2021-2022 B 32+1Play-off. 3 CI 0 0 - - - - - - 33 3 2022-2023 B 33 2 CI 2 0 - - - - - - 35 2 2023-2024 B 26 5 CI 1 0 - - - - - - 27 5Totale Ascoli 106+1 10 3 0 - - - - 110 10 2024-gen. 2025 B 4 0 CI 3 0 - - - - - - 7 0 gen.-giu. 2025 B 7+1Play-out. 0 CI - - - - - - - - 8 0 2025-2026 B 28 2 CI - - - - - - - - 28 2 2026-2027 C 0 0 CI+CI-C 0 0 - - - - - - 0 0Totale carriera 180 13 8 0 1 0 0 0 189 11 Note
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