La Coppa di Bulgaria 1999-2000 è stata la 18ª edizione di questo trofeo, e la 60ª in generale di una coppa nazionale bulgara di calcio, iniziata il 29 settembre 1999 e terminata il 31 maggio 2000. Il Levski Sofia ha vinto il trofeo per la ventunesima volta.
Primo turno A questo turno partecipano 20 squadre della terza e della quarta divisione.
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 settembre 1999
Secondo turno A questo turno partecipano i 10 vincitori del turno precedente con l'aggiunta di 16 squadre della Seconda Lega e le restanti 6 squadre della terza e quarta divisione.
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 ottobre 1999
Sedicesimi di finale A questo turno partecipano i 16 vincitori del turno precedente con l'aggiunta delle 16 squadre della Prima Lega.
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|27 ottobre 1999
Ottavi di finale
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10 novembre 1999/8 dicembre 1999
Quarti di finale
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|22 marzo 2000/5 aprile 2000
Semifinali
|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0" align=center|18 aprile 2000/1 maggio 2000
Finale
Voci correlate A Profesionalna Futbolna Grupa 1999-2000
Collegamenti esterni
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