Il cloruro di metilmagnesio è il composto organometallico con formula . È il più semplice tra i reattivi di Grignard. In condizioni normali è un solido incolore, insolubile in etere di petrolio e benzene, disponibile in commercio come soluzione in tetraidrofurano. In chimica organica viene utilizzato come sintone del carbanione metilico, in maniera analoga al metillitio.
Sintesi Il cloruro di metilmagnesio si prepara facendo reagire clorometano con magnesio in tetraidrofurano. La soluzione così ottenuta viene usata direttamente come reattivo di Grignard, senza bisogno di isolare il composto. Analoga reazione si può condurre anche in etere.
CH3Cl~+ Mg ->[{}\atop\ce{THF}] CH3MgCl
Proprietà
Il cloruro di metilmagnesio è stabile in soluzione di tetraidrofurano. È un tipico reattivo di Grignard, meno usato dei corrispondenti bromuro e ioduro, ma di costo inferiore. In solventi di tipo etere è solvatato: due atomi di ossigeno del solvente si coordinano all'atomo di magnesio che diventa tetracoordinato con geometria tetraedrica.
Il cloruro di metilmagnesio reagisce con l'acqua e altri reagenti protici per formare metano:
CH3MgCl + ROH -> CH4 + MgCl(OR)
Note
Bibliografia
Voci correlate Metilazione
Altri progetti
Categoria:Composti organometallici Magnesio Categoria:Sali di magnesio