Nel febbraio 2021 annunciò di aver acquistato un volo spaziale SpaceX di tre giorni a bordo del veicolo Crew Dragon Resilience, durante il quale ha assunto il ruolo di comandante. Il volo, il primo composto da un equipaggio di soli membri civili, è avvenuto nel settembre 2021, insieme ai turisti spaziali Sian Proctor, Hayley Arceneaux e Christopher Sembroski. Uno degli obiettivi della missione era raccogliere donazioni per il St. Jude Children's Research Hospital. Nel febbraio 2022 ha annunciato una collaborazione con SpaceX per altri tre voli spaziali, due sulla Crew Dragon e uno sulla Starship; il primo, Polaris Dawn, pianificato per settembre 2023, è partito nel settembre 2024.
Nel dicembre 2024 il presidente eletto Donald Trump annuncia la nomina di Isaacman ad amministratore della NASA. Durante la sua udienza di conferma dell'aprile 2025, Isaacman ha sottolineato il suo status di outsider e il suo trascorso imprenditoriale, affermando la sua intenzione di inaugurare una "nuova età dell'oro della scienza e della scoperta" presso l'agenzia. Il 31 maggio 2025, Trump, tra le diverse azioni precedenti alla sua faida con Elon Musk, ha ritirato la nomina di Isaacman a servire come amministratore della NASA, salvo venire poi rinominato il successivo 4 novembre. Fu confermato ufficialmente come amministratore della NASA al Senato il 17 dicembre 2025, con 67 sì e 30 no, ed entra in carica il giorno dopo.
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