Biografia Winter nacque a Winnipeg, in Manitoba, dove frequentò il Daniel McIntyre Collegiate Institute. Dalla metà degli anni 1960 fu membro di diverse rock band locali di Winnipeg, collaborando in vari momenti con il bassista Bill Wallace e il batterista Vance Schmidt.
Quando il chitarrista Randy Bachman lasciò i Guess Who nel 1970, il leader della band Burton Cummings reclutò Winter come suo sostituto. Winter rimase con i The Guess Who per quattro anni e divenne uno dei principali compositori della band in tandem con Cummings. Dopo sei album in studio, Winter lasciò i The Guess Who per ragioni non rivelate nel 1974, e fu sostituito da Domenic Troiano.
Winter si ritirò dall'industria musicale e risiedette a Winnipeg per il resto della sua vita; fece però ritorno sul palcoscenico nel 1990, ma dopo due mesi il suo tour venne interrotto a causa di problemi di salute. Rimessosi in forma nel 1993, partì per una nuova serie di concerti, e nel 1994 pubblicò il suo primo album solista, Rockin' from the Grave.
Morì nel 1997, a causa di un'insufficienza renale.
Discografia Solista 1994 - Rockin' from the Grave 2002 - Sunplashin (postumo) Con i Guess Who 1971 - Share the Land 1972 - So Long, Bannatyne 1972 - Rockin' 1973 - Artificial Paradise 1973 - No. 10 1974 - Road Food Note
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