Il singolare maschile del torneo di tennis professionistico Winnipeg Challenger 2023, facente parte della categoria Challenger 75 nell'ambito dell'ATP Challenger Tour 2023, si è giocato dal 14 al 19 agosto 2023 a Winnipeg, in Canada. Tra i trentadue partecipanti era assente Emilio Gómez, il detentore del titolo.
In finale Ryan Peniston ha sconfitto Leandro Riedi con il punteggio di 6–4, 4–6, 6–4.
Teste di serie
Jack Draper (quarti di finale) David Goffin (primo turno) Benjamin Bonzi (secondo turno) Liam Broady (semifinale)
Luca Nardi (secondo turno) Arthur Cazaux (semifinale) Dominic Stricker (primo turno) Gabriel Diallo (secondo turno)
Qualificati
Kiranpal Pannu (primo turno) Aidan Mayo (primo turno) Omni Kumar (primo turno)
Ulises Blanch (secondo turno) Strong Kirchheimer (primo turno) Darian King (quarti di finale)
Wildcard
Taha Baadi (primo turno) Dan Martin (primo turno)
Brayden Schnur (primo turno)
Alternate
Billy Harris (quarti di finale) Christian Harrison (secondo turno)
Ryan Peniston (campione)
Ranking protetto
Thai-Son Kwiatkowski (secondo turno)
Tabellone
Parte finale
Parte alta
Parte bassa
Collegamenti esterni
Categoria:Winnipeg Challenger 2023