Carriera Tra il 1973 ed il 1975 gioca da professionista con il , nella terza divisione inglese, senza di fatto però mai scendere in campo in incontri di campionato con la maglia delle Cherries; nel successivo triennio gioca a livello semiprofessionistico con e , per poi nell'estate del 1978 venire tesserato dai londinesi del , militanti in prima divisione; nella stagione 1978-1979, che i Blues terminano con una retrocessione, il portiere gioca in totale 7 partite, restando poi in porta per un ulteriore quadriennio ma in seconda divisione, categoria in cui tra il 1979 ed il 1983 gioca in totale 7 partite.
Nell'estate del 1983 viene ceduto a titolo definitivo al , club di Alliance Premier League (quinta divisione e più alto livello calcistico inglese al di fuori della Football League); nella stagione 1984-1985 le Stones vincono il campionato, non riuscendo comunque ad essere ammesse in quarta divisione, in quanto all'epoca non esisteva ancora un meccanismo di promozioni automatiche da e per i campionati della Football League. In questa stagione, inoltre, il club vince anche un FA Trophy. Iles continua poi a giocare al Wealdstone in quinta divisione fino al 1987, per poi scendere in Isthmian League (uno dei campionati che costituivano il sesto livello del calcio inglese) allo , con cui vince il campionato (oltre ad una Isthmian Football League Cup) per poi militare per un'ulteriore stagione (la 1989-1990) in quinta divisione. Si ritira infine nel 1990, dopo una stagione trascorsa a livello semiprofessionistico con il , con cui vince la Southern Division della Southern Football League (settima divisione).
Palmarès Club Competizioni nazionali
Wealdstone: 1984-1985
Wealdstone: 1984-1985
Yeovil Town: 1987-1988
Isthmian Football League Cup: 1 Yeovil Town: 1987-1988
Competizioni regionali Southern Football League Southern Division: 1 Bashley: 1989-1990
Collegamenti esterni