Biografia Winterhalter crebbe con i suoi otto fratelli, di cui solo quattro raggiunsero l'età adulta, a Menzenschwand, piccolo villaggio presso St. Blasien. Seguì le orme del fratello maggiore Franz Xaver: completò un apprendistato di quattro anni come litografo presso l'istituto d'arte Herder di Friburgo. Successivamente si recò a Monaco e a Roma per studiare pittura. Nel 1840 si stabilì definitivamente a Parigi, grazie al supporto del già affermato fratello, che da alcuni anni lavorava nella capitale francese. Come il fratello si specializzò in ritratti.
I due collaborarono sempre strettamente. Hermann Winterhalter rappresentò persino il fratello nel suo studio parigino quando questi viaggiava all'estero. Dopo la caduta del Secondo Impero, i fratelli decisero di ritirarsi a Karlsruhe. Franz Xaver morì nel 1873, Hermann solo quasi vent'anni dopo, nel 1891.
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