Il didecildimetilammonio cloruro (DDAC) è un composto di ammonio quaternario di formula C22H48ClN, impiegato come antisettico, disinfettante e biocida. Allo stato puro è un solido incolore e fortemente igroscopico; non è commercializzato come sostanza pura, ma in soluzioni acquose o alcoliche, di colore lievemente giallastro e odore alcolico.

Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un sale di ammonio quaternario. Si decompone prima di bollire a 1 atm. A 20 °C assume un colore lievemente giallastro. Il composto risulta:

insolubile in esano solubile in acetone e ottanolo molto solubile in isopropanolo estremamente solubile nel benzene

+Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti24N. di accettori di legami a idrogeno1N. di legami ruotabili18Massa monoisotopica361,3475282 upH7,81Pressione di vapore< 4,3 x 10-5 Torr a 25 °C <1,1 x 10-5 Torr a 20 °CTensione superficiale in soluzione acquosa (1 g/l)25,82 mN/m a 20 °C

Reattività e caratteristiche chimiche Spettri analitici 1H NMR

Farmacologia e tossicologia Meccanismo d'azione Come gli altri composti di ammonio quaternario a catena lunga, il DDAC è un tensioattivo cationico: agisce disgregando le interazioni intermolecolari nella membrana cellulare e dissociandone il doppio strato lipidico. La sua attività può essere batteriostatica o battericida, a seconda della concentrazione e della fase di crescita della popolazione microbica. Come altri composti di ammonio quaternario, se impiegato a concentrazioni subletali può favorire lo sviluppo di resistenza nei microrganismi.

Effetti del composto e usi clinici Il composto è stato studiato per il trattamento di pazienti con eczema impetiginizzato in combinazione con prednicarbato.

Tossicologia È un irritante cutaneo che può causare lesioni agli occhi. Nocivo se ingerito. Provoca ustioni e non è commercializzato come sostanza pura, ma è disponibile in soluzioni alcoliche o acquose. Studi su animali con dosi ripetute hanno mostrato aumento del peso del fegato, con alterazioni istopatologiche e aumento dell'attività ALT. Può causare orticaria da contatto.

Se riscaldato fino a decomposizione produce fumi altamente tossici contenenti ossidi di azoto, ammoniaca e acido cloridrico. La nausea, il mal di testa e il mal di gola sono i principali effetti sistemici riportati. Gli effetti cutanei principali includono eruzione cutanea, sensazione di bruciore, intorpidimento e prurito. L'EPA lo classifica come «non probabilmente cancerogeno per l'uomo».

+Effetti acuti (DL50)OrganismoSomministrazioneDoseEffettiRattoorale84 mg/kgsonnolenzaip45 mg/kgsonnolenza, debolezza muscolareTopoorale268 mg/kgsonnolenzaip11 mg/kgdebolezza muscolareCaviaip7 mg/kgconvulsioni, effetti sulla respirazione

Interazioni L'efficacia del composto si riduce in presenza di sapone e laurato di sodio (NaLA). La concentrazione letale minima (MLC) di DDAC contro S. aureus è stata di 63 µg/mL in assenza di NaLA e 250 µg/mL in presenza dello 0,01% di NaLA. L'effetto di neutralizzazione è stato studiato in relazione al meccanismo d'azione del DDAC. L'assorbimento apparente del DDAC da parte della cellula non è inibito dalla presenza di NaLA rispetto alla sua assenza. La soluzione di NaLA ha un pH alcalino, ma l'attività biocida del DDAC risulta maggiore a pH 11 rispetto a pH 7.

Sebbene la presenza di NaLA non abbia avuto un effetto significativo sull'azione del DDAC nell'aumentare la torbidità della sospensione cellulare, la miscela di questi reagenti senza cellule ha mostrato una certa torbidità. Da questi risultati si deduce che NaLA può formare un complesso meno attivo con DDAC attraverso interazioni ioniche e idrofobiche.

Applicazioni Il composto viene utilizzato:

come disinfettante ed igienizzante generico come deodorante per prevenire la formazione della muffa nelle lavanderie industriali per il trattamento delle torri di raffreddamento e delle acque d'iniezione nei giacimenti petroliferi come conservante per il legno come fungistatico come microbiostatico come virucida come tubercolocida come molluschicida come insetticida come antisettico, fungicida, battericida e alghicida ad ampio spettro per aree orticole e attrezzature, non direttamente sulle piante come antimicrobico per superfici dure, lavanderie, tappeti, strutture per la manipolazione degli alimenti, dispositivi medici, impianti di stoccaggio e purificazione dell'acqua, piscine e sistemi idrici industriali

In ambito sanitario è usato, anche in associazione con altri principi attivi, per la disinfezione di superfici, tessuti e strumenti chirurgici, compresi gli endoscopi.

Il legno trattato con questo composto diventa incompatibile con gran parte delle vernici e dei rivestimenti.

Impatto ambientale Il didecildimetilammonio cloruro può esistere sia in fase vapore che particellare nell'atmosfera. Nella fase vapore viene degradato attraverso la reazione con radicali idrossilici fotoprodotti (emivita stimata = 8 ore). In fase particellare viene rimosso tramite deposizione umida o secca. Il composto è stabile alla fotolisi, quindi non è soggetto a degradazione diretta dalla luce solare.

Se rilasciato nel suolo, si prevede che abbia bassa o nulla mobilità (Koc = 677 - 9,1 × 10⁵). Essendo un tensioattivo cationico, tende ad adsorbirsi fortemente ai suoli ricchi di carbonio organico e argilla. La volatilizzazione non è un processo rilevante, poiché i cationi non volatilizzano. Test standardizzati indicano una biodegradazione del 67% o superiore in 28 giorni, suggerendo che sia un processo importante nel suolo.

Se rilasciato in acqua, si prevede che si adsorba ai solidi sospesi e ai sedimenti. Test di degradazione fluviale hanno mostrato una degradazione del 97% in 30 giorni, indicando che la biodegradazione è un processo ambientale significativo. La volatilizzazione dalla superficie dell'acqua non è rilevante, data la natura cationica del composto. Un BCF di 81 nei pesci suggerisce una moderata bioconcentrazione negli organismi acquatici. L'idrolisi non è un processo ambientale significativo, con emivite ≥1 anno a pH 4, 7 e 9.

L'esposizione professionale può avvenire per inalazione o contatto cutaneo nei luoghi in cui il composto viene prodotto o utilizzato, mentre l'esposizione della popolazione generale può avvenire tramite contatto dermico con prodotti di consumo contenenti il composto.

L'uso come antimicrobico su superfici a contatto con alimenti può portare alla presenza di residui di pesticidi negli stessi e alla loro ingestione.

Legislazione Nel 2012 il ritrovamento di residui di DDAC negli alimenti, in quantità superiori al limite predefinito, indusse l'Unione europea a fissare nel luglio dello stesso anno un limite provvisorio di 0,5 mg/kg.

The Australian Inventory of Industrial Chemicals California Safe Cosmetics Program (CSCP) Reportable Ingredient Safe Drinking Water Act 2009/70/EC, Reg. (EU) No 175/2013, Reg. (EU) No 540/2011 REACH New Zealand EPA Inventory of Chemical Status

Note

Categoria:Antisettici