L'etilacrilato è un composto chimico di formula {formula composto} che in condizioni normali si presenta come un liquido incolore dall'odore acre.
Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un composto organico, nello specifico dell'estere etilico dell'acido acrilico.
Si tratta di un liquido infiammabile che galleggia in acqua. Il composto è più pesante dell'aria. Se riscaldato emette fumi irritanti e tossici. I contenitori in cui si conserva possono esplodere. Può verificarsi un ritorno di fiamma dei vapori. I vapori mischiati con aria possono facilmente produrre miscele esplosive. +Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti7N. di accettori di legami a idrogeno2N. di legami ruotabili3Energia di ionizzazione10,30 eVMassa monisotopica100,052429494 uSuperficie polare26,3 ŲPolarizzabilità10,6 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³Rifrattività molare26,7 ± 0,3 cm³Volume molare109,6 ± 3,0 cm³Soglia olfattiva2,4 × 10-4 ppm +Caratteristiche termodinamiche del compostoTensione all'interfaccia acqua/liquido40 dynes/cm a 20°CTensione superficiale a 20°C25 dynes/cmGravità specifica a 20°C0,923Punto di congelamento –72°CTemperatura critica279°CPressione critica37 atmCalore latente di vaporizzazione82,9 cal/gPotere calorifico -6.600 cal/gCalore di polimerizzazione–186 cal/g Pressione di vapore a 20°C3,9 kpaPressione di vapore di Reid1,4 psiaDensità relativa0,92Densità di vapore relativa3,45Densità relativa della miscela vapore/aria1,09 a 20°C +Indicazioni di sicurezzaFrazione molare di combustione9Rapporto stechiometrico aria/combustibile28,6Burning rate4,3 mm/minCampo d'infiammabilità in aria1,8% - 9,5%
Abbondanza e disponibilità È un composto volatile naturalmente presente nell'ananas e del formaggio Beaufort.
Sintesi
L'etilacrilato viene preparato mediante esterificazione catalizzata da acidi dell'acido acrilico, che di solito viene prodotto attraverso l'ossidazione del propilene. Può anche essere sintetizzato a partire da etanolo, monossido di carbonio e acetilene tramite una reazione di Reppe.
Reattività e caratteristiche chimiche Può polimerizzare liberando calore se esposto alla luce o in presenza di impurità, pertanto deve essere aggiunto un inibitore della polimerizzazione come il monometiletere o l'idrochinone. Il composto è incompatibile con ossidanti, perossidi, polimerizzanti, umidità e acido clorosolfonico.
Reagisce con i dieni come un buon dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder. Reagisce con le ammine, in presenza di acidi di Lewis, in un'addizione di Michael a formare derivati della β-alanina con rese elevate:
Derivati
2-idrossi etilacrilato 2-etil-esil-acrilato 2-metilamino-etilacrilato idrossietil metacrilato etil 3-bromopropionato
Farmacologia e tossicologia Tossicologia Il vapore è irritante per occhi, naso e gola. Se inalato può causare nausea e cefalea. Il liquido può causare ustioni alla pelle e agli occhi. Nocivo se ingerito. L'esposizione prolungata può causare sensibilizzazione. L'esposizione a concentrazioni eccessive di vapori può anche causare sonnolenza accompagnata da nausea, mal di testa o grave irritazione delle vie respiratorie. +Limiti di esposizione professionaleTLC-TWA5 ppmTLV-Ceiling15 ppmIDHL300 ppmPEL-TWA25 ppmMAK8,3 mg/m3EU-OEL21 mg/m3
Applicazioni È utile per migliorare l'effetto pulente dei detergenti liquidi, viene utilizzato come rivestimento per compresse resistenti ai succhi gastrici, nella carta, nelle vernici e negli adesivi, negli ausiliari per tessili e pelle, nei cosmetici e in diversi altri prodotti farmaceutici. L'EA viene anche utilizzato come agente aromatizzante.
Impatto ambientale La BOD del composto in acqua dolce in 5 giorni è stata calcolata essere pari al 66%. La sostanza risulta tossica per gli organismi acquatici.
Note
Altri progetti
Categoria:Esteri