Carriera New York Jets Shepard fu scelto dai New York Jets nel corso del terzo giro (72º assoluto) del Draft NFL 2018. Divenne così il terzo giocatore scelto nel draft nella storia della Fort Hays State University e il primo dal 1987. Il 14 maggio 2018 firmò un contratto quadriennale del valore di 3,87 milioni di dollari.
Il 10 settembre 2019 Shepherd fu sospeso dalla lega per sei partite per avere fallito un test antidoping. Il giocatore confessò l'uso di sostanze dopanti per recuperare più velocemente da un'operazione chirurgica a un'ernia. Tornò nel roster attivo il 1º novembre 2019.
Il 16 marzo 2022 Shepherd firmò un nuovo contratto di un anno con i Jets.
New Orleans Saints Il 17 marzo 2023 Shepherd firmò un contratto triennale del valore di 15 milioni di dollari con i New Orleans Saints. Nella prima stagione con la nuova maglia fece registrare i nuovi primati personali con 50 tackle e 3,5 sack.
Nel decimo turno della stagione 2025, Sheperd mise a segno due placcaggi, un sack e bloccò un field goal nella vittoria sui Cleveland Browns, venendo premiato come miglior giocatore degli special team della NFC della settimana.
Palmarès Giocatore degli special team della NFC della settimana: 1 10ª del 2025
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