Carriera Pittsburgh Steelers Oladokun fu scelto nel corso del settimo giro (241º assoluto) del Draft NFL 2022 dai Pittsburgh Steelers. Fu svincolato il 23 agosto 2022.
Kansas City Chiefs Il 31 agosto 2022 Oladokun firmò con la squadra di allenamento dei Kansas City Chiefs. Fu membro della squadra che vinse il Super Bowl battendo i Philadelphia Eagles nel Super Bowl LVII. Il 15 febbraio 2023 firmò un nuovo contratto come riserva.
Oladokun fu svincolato il 31 agosto 2023, rifirmando con la squadra di allenamento il giorno successivo. Fu promosso nel roster attivo prima della gara della settimana 18 contro i Los Angeles Chargers, in cui non scese in campo. Tornò nella squadra di allenamento dopo la partita. A fine stagione vinse il suo secondo titolo con la vittoria sui San Francisco 49ers nel Super Bowl LVIII.
Oladokun fu svincolato il 27 agosto 2024. Il 2 ottobre 2024 rifirmò con la squadra di allenamento. Prima dell'ultimo turno della stagione regolare contro i Denver Broncos fu promosso nel roster attivo, debuttando in quella partita in cui giocò cinque snap, incluso uno in cui corse 5 yard. L'11 febbraio 2025 firmò un nuovo contratto come riserva.
Il 26 agosto 2025 Oladokun fu svincolato, dopo di che rifirmò con la squadra di allenamento. Fu promosso nel roster attivo il 20 dicembre dopo che Patrick Mahomes si infortunò per il resto della stagione.
Il 21 dicembre 2025 Oladokun subentrò all'infortunato Gardner Minshew contro i Tennessee Titans. Il primo passaggio completato in carriera fu nella metà del secondo quarto per il tight end Travis Kelce. Dopo quella gara fu nominato titolare per la sfida del 25 dicembre contro i Broncos. In quella partita completó 13 passaggi su 22, con un touchdown e nessun intercetto subito nella sconfitta per 20-13.
Palmarès
Kansas City Chiefs: LVII LVIII American Football Conference Championship: 3 Kansas City Chiefs: 2022, 2023, 2024
Note
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