La Serie A 1998-1999 è stata la 97ª edizione della massima serie del campionato italiano di calcio (la 67ª a girone unico), disputata tra il 13 settembre 1998 e il 23 maggio 1999 e conclusa con la vittoria del , al suo sedicesimo titolo.
Capocannoniere del torneo è stato Márcio Amoroso () con 22 reti.
Stagione Novità A livello arbitrale, dopo la precedente stagione caratterizzata da varie polemiche circa l'operato dei giudici di gara, FIGC e Lega Calcio tentarono un'innovazione mai testata prima nella storia del campionato italiano: il sorteggio integrale, in sostituzione del precedente designatore; l'idea (teoricamente volta ad assicurare l'imparzialità) fu applicata «a fasce», ovvero per la massima serie e per il campionato cadetto. Il tentativo, messo in atto nonostante il parere contrario della CAN, non riscosse però successo e anzi esacerbò ancora più le polemiche verso l'operato della classe arbitrale, finendo per essere accantonato già l'anno dopo.
Dal punto di vista regolamentare, dopo un vaglio aperto nei primi mesi del 1998, fu approvata l'espulsione diretta per il fallo da dietro.
Il campionato vide riaffacciarsi due piazze storiche assenti da tempo: la si riaffacciava in massima divisione a mezzo secolo dal suo primo e fin lì unico precedente, mentre il risaliva dopo un'assenza di trentuno anni. Si ripresentarono, invece, dopo un solo anno di assenza e , quest'ultimo dopo avere superato il nello spareggio promozione.
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Calciomercato Sessione estiva
L'Inter di Massimo Moratti, ancora a caccia del primo scudetto della sua gestione, affiancò a Ronaldo un Roberto Baggio apparso ritrovato dopo l'annata trascorsa a Bologna, dando inoltre fiducia a due promesse quali Pirlo e Ventola, punti fermi dell'Under-21 prelevati, rispettivamente, da Brescia e Bari. Il Parma tentò la sua ennesima scalata al titolo in questo decennio, affidando al giovane allenatore Alberto Malesani una formazione che vide gli innesti di due ex doriani, l'argentino Verón e il fresco campione del mondo transalpino Boghossian, oltre al nazionale Fuser prelevato dalla Lazio. I campioni in carica della Juventus, in controtendenza rispetto alle precedenti stagioni, stavolta lasciarono quasi immutato l'organico scudettato, limitandosi a operazioni di secondo piano e continuando a riporre fiducia nelle giocate di Zidane, di lì a breve insignito del Pallone d'oro, e nel tandem offensivo Inzaghi-Del Piero.
Una Lazio in continua crescita si rinforzò invece in ogni reparto con Couto e Mihajlović in difesa, Conceição e Stanković a centrocampo, e la coppia Salas-Vieri in attacco. I concittadini della Roma, al contrario, operarono a fari spenti segnalandosi perlopiù per l'ingaggio del fantasista russo Aleničev. Il Milan, in una fase di transizione dopo l'ultimo deludente biennio, passò nelle mani dell'emergente Alberto Zaccheroni il quale si portò dietro dall'Udinese Helveg e Bierhoff, questo ultimo capocannoniere uscente, mentre la Fiorentina, confermato il tandem offensivo tutto sudamericano Batistuta-Edmundo, non nascose velleità di alta classifica ingaggiando il plurititolato tecnico Giovanni Trapattoni.
La Sampdoria, apparsa ridimensionata dalla cessione di alcuni preziosi giocatori, si aggrappò alle reti del confermato Montella cui venne affiancato il fantasista argentino Ortega, mentre in panchina scommise su Luciano Spalletti il quale lasciò Empoli dove aveva ben figurato negli anni passati. Il Bologna si affidò invece al navigato allenatore Carlo Mazzone, accogliendo in attacco un Signori in cerca di rivalsa dopo l'addio alla Lazio e lo spento semestre in blucerchiato. Tra le provinciali, il Piacenza fece esordire in massima serie Simone Inzaghi, fratello di Filippo, mentre la Salernitana nella sessione autunnale riportò in Italia il promettente Gattuso; destò infine curiosità e interesse l'esotico ingaggio del giapponese Nakata da parte del neopromosso Perugia, una scommessa che seppure accolta dal calcio italiano tra iniziali perplessità, si rivelerà presto vincente.
Sessione invernale Nel mercato di riparazione si segnalò la Juventus che, onde invertire il trend negativo della prima parte di stagione oltreché sopperire all'assenza forzata di Del Piero, strappò al il talentuoso Henry; tuttavia, catapultato in una squadra alla fine di un ciclo, il francese non riuscirà a fare la differenza lasciando più di un rimpianto circa la sua breve esperienza torinese. L'altra big stagionale in crisi, l'Inter, acquistò il terzino croato Šimić dalla e sfoltì l'attacco con la cessione di Recoba al Venezia: un'operazione, quest'ultima, che farà la fortuna dei lagunari trascinandoli verso un positivo girone di ritorno.
Per quanto concerne la lotta scudetto, le contendenti si limitarono al piccolo cabotaggio: in particolare, la Lazio riportò in Italia l'esterno Lombardo dal , mentre il Milan rinforzò le seconde linee del centrocampo con l'ex parmense Giunti. Delusione in casa Roma per il brasiliano Fábio Júnior, attaccante messosi in mostra in patria nel : avventatamente presentato all'arrivo nella capitale come «il nuovo Ronaldo», al contrario il neogiallorosso non riuscì minimamente a incidere nel campionato italiano.
La zona salvezza vide molto attivo il Perugia che quasi rivoluzionò il proprio organico, con gli innesti più fruttuosi nel portiere Mazzantini e nell'attaccante ecuadoriano Kaviedes. Badarono alla difesa Piacenza, Salernitana e Sampdoria, rinforzatesi rispettivamente con l'ex romanista Statuto, l'ex interista Fresi e l'ex ducale Lassissi; i doriani, nel frattempo scivolati nel pieno della lotta per non retrocedere, cercarono di risollevarsi anche con l'innesto in mediana del brasiliano Doriva. Il Vicenza puntò invece sulla voglia di rivalsa di Negri, centravanti reduce da un periodo tribolato ai .
Avvenimenti Girone di andata Il torneo successivo ai Mondiali di Francia aprì i battenti il 12 settembre 1998. Principali favorite alla vittoria parevano essere la campione uscente e l', in una possibile riproposizione dell'acceso dualismo che aveva caratterizzato l'edizione precedente. In avvio fu invece la Fiorentina a mettersi in luce, trascinata da un Batistuta autore di una media-gol da record – saranno 17 le sue reti nelle prime 17 gare di campionato – e segnalandosi tra l'altro per la netta affermazione del terzo turno in casa di un ancora in cerca d'identità (1-3).
I bianconeri parvero poter rintuzzare il tentativo di fuga dei viola, mentre l'autunno coincise col prematuro abbandono delle zone di vertice da parte dei nerazzurri, i quali pagarono la precaria condizione fisica del loro numero nove Ronaldo. Alla settima giornata, approfittando del crollo toscano contro un a sua volta riconosciuto quale possibile outsider, la Juventus prese il comando solitario. Tuttavia il primato dei piemontesi non durò che una settimana, poiché il pareggio di Udine costò l'immediato sorpasso gigliato e, cosa peggiore, la perdita del loro numero dieci Del Piero, gravemente infortunatosi, per il resto della stagione; improvvisamente smarritisi, già a fine novembre i torinesi dovettero abdicare nella difesa del titolo.
Traendo quindi vantaggio dall'improvviso rallentamento juventino, nelle settimane seguenti gli uomini di Trapattoni confermarono il buon momento battendo proprio le due favorite della vigilia. A inseguirli, sul finire del girone di andata, si ritrovarono il Parma e, entrambe in ripresa dai loro avvii stentati, la , risalita da metà classifica grazie a una serie di nove vittorie consecutive (tra cui il successo esterno sulla Juventus e la vittoria casalinga sulla Fiorentina), e il nuovo Milan di Zaccheroni. A conquistare il platonico titolo d'inverno, malgrado la summenzionata battuta d'arresto del 10 gennaio 1999 con i biancocelesti, furono i viola, avanti di tre punti su Lazio e Parma e di cinque sul Milan. Sul fondo invece lamentavano gravi assilli di classifica le neopromosse Venezia e Salernitana, mentre anche la Sampdoria, ormai lontana dai suoi anni migliori, si ritrovava impelagata nella lotta per non retrocedere.
Girone di ritorno
Con l'inizio del girone di ritorno emerse dal gruppo delle inseguitrici la Lazio, che nel frattempo aveva ritrovato l'apporto sia del capitano Nesta sia del bomber Vieri. Il 14 febbraio, pur uscita a reti bianche dal Sant'Elia, la compagine biancoceleste agganciò la Fiorentina battuta a Udine; la settimana seguente, superando all'Olimpico un'Inter in piena crisi, e in cui non aveva sortito effetti l'avvicendamento in panchina tra Simoni e Mircea Lucescu, staccò i viola bloccati in casa dalla .
Nel giro di un mese i capitolini guadagnarono un consistente vantaggio, che arrivò fino a +7 sulla più diretta rivale, un Milan sempre più pimpante ma considerato ormai troppo attardato per tentare la rincorsa. Approfittando della flessione di una Fiorentina menomata in avanti sia dall'infortunio di Batistuta sia dalla saudade di un Edmundo da tempo in rotta con la società, nonché di un Parma distratto dagli impegni di coppa, lundici di Sven-Göran Eriksson sembrava rimasto senza rivali: una situazione che parve cristallizzarsi il 3 aprile, quando lo scontro diretto di Roma terminò, favorevolmente per i padroni di casa, a reti inviolate.
Tuttavia nelle settimane successive i biancocelesti andarono incontro a due sconfitte casalinghe, dapprima nel derby e poi contro un'altalenante Juventus che, chiuso bruscamente un ciclo della propria storia con le dimissioni di Lippi, aveva anticipato il già programmato arrivo di Carlo Ancelotti onde tentare di salvare la stagione; contemporaneamente, vincendo a San Siro contro il Parma e al Friuli contro l'Udinese, i rossoneri – nelle cui file si stava mettendo sempre più in evidenza il ventunenne portiere Abbiati, lanciato titolare dopo una pesante squalifica comminata al più esperto Rossi – riaprirono i giochi portandosi a −1 dalla vetta.
Con il distacco tra le due battistrada che rimase invariato per le successive tre giornate, decisivo fu il penultimo turno, anticipato a sabato 15 maggio: mentre il Milan superò facilmente in casa un demotivato e già retrocesso , la Lazio non andò oltre il pari a Firenze, facendosi scavalcare dai meneghini proprio in vista della giornata conclusiva. Otto giorni dopo i biancocelesti vinsero 2-1 contro il Parma, risultato che tuttavia non bastò per il tricolore poiché i rossoneri passarono al Curi di Perugia con il medesimo risultato, cucendosi sul petto uno degli scudetti più inaspettati della loro storia; i capitolini secondi classificati vinsero comunque l'ultima edizione della Coppa delle Coppe e, come accadrà a Fiorentina e Parma dopo i preliminari estivi, ottennero l'accesso alla nuova Champions League ideata dall'UEFA.
Stagione da dimenticare, inversamente, per le due favorite della vigilia, Juventus e Inter, che a corollario di due percorsi fallimentari mancarono anche l'ultimo obiettivo rimasto loro, la qualificazione alla Coppa UEFA, svanita negli spareggi di fine campionato: i bianconeri, a pari punti con l'Udinese, furono puniti nel doppio confronto dalla regola dei gol in trasferta, venendo così relegati all'accessoria Coppa Intertoto UEFA; ai nerazzurri, ottavi – e che peraltro chiusero l'annata guidati da Roy Hodgson, dopo che a marzo il traghettatore Luciano Castellini era temporaneamente subentrato all'altresì esonerato Lucescu –, era invece rimasta la possibilità di guadagnarsi un posto in Europa grazie al percorso in Coppa Italia (che vedeva le finaliste Fiorentina e Parma già qualificate in Champions League), eventualità tuttavia resa vana da due sconfitte senza appello contro l'altra semifinalista .