Carriera Tra i dilettanti, con la maglia del Vélo Club La Pomme Marseille, Deignan vinse il Tour des Pays de Savoie nel 2003 e il Ronde de l'Isard d'Ariège nel 2004. Diventò professionista nel 2005 vestendo la divisa della squadra Professional francese AG2R Prévoyance. Nell'anno del debutto vinse la sua prima corsa tra i pro, il Tour du Doubs, mentre nella stagione 2008 partecipò al suo primo Giro d'Italia e ai Giochi olimpici di Pechino.
Nel 2009 si trasferì alla nuova Cervélo TestTeam; nello stesso anno riuscì a cogliere una vittoria di tappa alla Vuelta a España: in quell'occasione, grazie ai numerosi minuti guadagnati sul gruppo, rientrò in classifica terminando poi la corsa al nono posto.
Al termine della stagione 2010, con la chiusura della Cervélo, passa alla RadioShack. Nel 2012 si accasa quindi alla UnitedHealthcare, squadra Professional Continental statunitense, vincendo nel 2013 il Tour of the Gila. Nel 2014 si trasferisce al Team Sky, svolgendo perlopiù ruoli di gregariato.
Più volte convocato nella selezione nazionale irlandese ai campionati del mondo, si ritira dall'attività a fine 2018. Dal 17 settembre 2016 è sposato con la ciclista britannica Elizabeth Armitstead.
Palmarès 2003 (Dilettanti) Classifica generale Tour des Pays de Savoie
2004 (Dilettanti) 2ª tappa Ronde de l'Isard d'Ariège 5ª tappa Ronde de l'Isard d'Ariège Classifica generale Ronde de l'Isard d'Ariège
2005 (AG2R Prévoyance, una vittoria) Tour du Doubs
2009 (Cervélo TestTeam, una vittoria) 18ª tappa Vuelta a España
2013 (UnitedHealthcare Pro Cycling Team, una vittoria) Classifica generale Tour of the Gila
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2008: 79º 2009: 56º 2011: 47º 2014: 43º 2016: ritirato (19ª tappa) 2017: 37º
Vuelta a España 2007: 71º 2009: 9º 2010: ritirato 2014: 39º
Classiche monumento
Liegi-Bastogne-Liegi 2005: 79º 2009: 44º 2010: 125º 2011: 89º 2015: ritirato
Giro di Lombardia 2006: 58º 2007: 40º 2008: ritirato 2009: 40º 2011: ritirato 2014: 88º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo Zolder 2002 - In linea Under-23: 128º Hamilton 2003 - In linea Under-23: 47º Verona 2004 - In linea Under-23: 17º Madrid 2005 - In linea Under-23: 9º Salisburgo 2006 - In linea Elite: ritirato Stoccarda 2007 - In linea Elite: ritirato Varese 2008 - In linea Elite: ritirato Mendrisio 2009 - In linea Elite: 40º Ponferrada 2014 - In linea Elite: ritirato
Giochi olimpici Pechino 2008 - In linea: 80º
Note
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