Tra i migliori doppisti italiani di sempre, nel gennaio 2025 ha raggiunto il 6º posto della classifica mondiale di specialità, eguagliando Andrea Vavassori per la miglior posizione raggiunta da un tennista italiano dal 1973, anno di introduzione del ranking computerizzato.
Ha conquistato 21 tornei ATP, che lo rendono l'italiano più titolato della storia nella specialità, tra cui spiccano gli Australian Open nel 2015 vinti in coppia con Fabio Fognini, unico successo ottenuto da una coppia maschile italiana in una prova del Grande Slam nell'era Open, nonché il primo della storia del tennis italiano conseguito su una superficie diversa dalla terra rossa. È stato inoltre finalista agli Australian Open nel 2024 e nel 2025 e al Roland Garros nel 2024 in coppia con Andrea Vavassori. È l'unico italiano della storia ad aver raggiunto almeno una volta le semifinali in tutti i Major, nonché il primo insieme a Fognini ad essere entrato nella top ten di specialità. Nel 2026 in coppia con Vavassori ha vinto gli Internazionali d'Italia, prima coppia tutta italiana della storia a trionfare nel torneo.
Ha raggiunto per tre volte la qualificazione alle ATP Finals di fine anno, in coppia con Fognini nel 2015 e con Vavassori nel 2024 e nel 2025, concludendo il 2015 e il 2024 come quinta e il 2025 come settima migliore coppia al mondo.
Si è laureato per tre volte consecutive campione del mondo, essendo stato componente della nazionale italiana che è riuscita a conquistare la Coppa Davis nel 2023, nel 2024 e nel 2025. Grazie ai tre successi mondiali, Bolelli è quindi l'italiano più titolato nella storia della manifestazione.
In singolare ha disputato una finale nel circuito maggiore e il suo miglior piazzamento nella classifica ATP è stato il 36º posto nel febbraio del 2009.
Carriera 2002-2004: esordi da professionista e primi titoli ITF Non ancora diciassettenne, fa le sue prime apparizioni tra i professionisti nel 2002, in settembre perde in singolare entrambi gli incontri disputati nei tornei ITF Futures Italy F4 e Italy F5; in quest'ultimo torneo vince il suo primo titolo in doppio in coppia con Filippo Figliomeni, battendo in finale Florian Allgauer / Stefano Mocci. A novembre esordisce nel circuito Challenger perdendo al primo turno in doppio a Milano. In questo periodo comincia a soffrire di pubalgia e per circa un anno e mezzo è costretto a giocare saltuariamente. Vince i suoi primi incontri in singolare nell'agosto 2003 all'Egypt F1 e viene sconfitto in semifinale dal nº 485 del mondo Jaroslav Pospisil. Quello stesso mese vince il primo incontro in un torneo Challenger in doppio a Manerbio, la settimana successiva accede al secondo turno in singolare al Brindisi Challenger per il ritiro dell'avversario e perde contro Galo Blanco, chiudendo l'anno al 623º posto del ranking.
Risolti i problemi di pubalgia, nel marzo 2004 inizia a giocare con continuità e in maggio alza il primo trofeo in singolare battendo Alex Vittur nella finale dell'Italy F8, torneo nel quale vince assieme ad Alberto Brizzi anche il suo secondo titolo in doppio. Due mesi più tardi gli riesce l'impresa di vincere il titolo in singolare e in doppio anche nell'Italy F15 della sua Bologna. Gioca con maggiore frequenza nei Challenger e in settembre disputa la prima semifinale di categoria a Brasov, persa 1–6, 6–7 contro il giocatore di casa Victor Ionita. Ottiene alcuni altri buoni risultati in singolare e in novembre arriva alla 261ª posizione nel ranking ATP.
2005: infortunio al polso, prima finale Challenger e top 200 in singolare Un infortunio al polso lo costringe a operarsi e a diversi mesi di convalescenza, rientra nel circuito nel giugno del 2005 e disputa i suoi ultimi tre tornei ITF in carriera, nei quali il miglior risultato è la semifinale in singolare al Netherlands F1. A inizio luglio conquista la medaglia di bronzo in singolare ai XV Giochi del Mediterraneo. Viene quindi eliminato in semifinale nei Challenger di Rimini e Tampere; nel torneo romagnolo ha la meglio nei quarti sul nº 83 del ranking Jiri Vanek, primo top 100 sconfitto in carriera. Il 7 agosto gioca la sua prima finale Challenger a Trani, nella quale viene sconfitto da Lukáš Dlouhý per 6–4, 6–4, e a fine torneo fa il suo ingresso nella top 200. A fine mese fa la sua prima esperienza in un torneo del circuito maggiore agli US Open e viene sconfitto nelle qualificazioni. In settembre fa il suo esordio nel circuito maggiore grazie a una wild-card per il torneo di doppio di Palermo, in coppia con Davide Sanguinetti supera al primo turno Óscar Hernández / Álex López Morón e al secondo vengono sconfitti in tre set da Martín García / Mariano Hood, che si aggiudicheranno il titolo. In ottobre viene eliminato in singolare anche nelle qualificazioni all'ATP di Basilea.
2006: primi titoli Challenger e 123º nel ranking di singolare Inizia il 2006 con le sconfitte nelle qualificazioni di quattro tornei del circuito maggiore, tra cui gli Australian Open. A febbraio si ritira durante la finale al Challenger di Bergamo e a inizio aprile perde quella in doppio al Challenger di Napoli in coppia con Fabio Fognini. Alcuni altri buoni risultati in singolare lo portano in questo periodo al 170º posto del ranking. Sempre in aprile gioca per la prima volta in un ATP Masters Series nel torneo di doppio a Monte Carlo, in coppia con Andreas Seppi raggiunge i quarti di finale e vengono eliminati dalle teste di serie nº 3 Fabrice Santoro / Nenad Zimonjić. In maggio fa il suo esordio in singolare nel circuito maggiore con una wild-card per gli Internazionali d'Italia e al primo turno perde in tre set contro il nº 39 ATP Fernando Verdasco; esce al primo turno anche nel torneo di doppio assieme a Seppi.
Fallisce le qualificazioni al Roland Garros e a Wimbledon, e a inizio luglio conquista a Biella il suo primo titolo Challenger con il successo in finale su Ivo Minář con il punteggio di 7–5, 3–6, 7–6. Subito dopo supera per la prima volta le qualificazioni in un torneo ATP a Stoccarda ed esce al primo turno del tabellone principale. A fine mese perde al Challenger di Recanati la finale in singolare contro Davide Sanguinetti, insieme al quale si impone in quella in doppio. Eliminato nelle qualificazioni agli US Open, in settembre si aggiudica la finale del Challenger di Como sconfiggendo in tre set Federico Luzzi. Supera le qualificazioni ed esce al primo turno in entrambi i tornei ATP di Vienna e Basilea, periodo nel quale porta i suoi best ranking alla 123ª posizione in singolare e alla 158ª in doppio.
2007: due titoli Challenger, prime vittorie nel circuito ATP, esordio in Coppa Davis e top 100 Eliminato al primo turno a Chennai e nelle qualificazioni degli Australian Open, in febbraio perde la finale del Challenger di Bergamo contro Fabrice Santoro. Vince i suoi primi incontri nel circuito maggiore contro Gaël Monfils e contro il nº 22 del ranking Dmitrij Tursunov al Masters Series di Miami, prima di essere sconfitto da David Ferrer. A inizio aprile fa il suo esordio in Coppa Davis nella sfida persa 3-2 contro Israele, viene battuto nel primo singolare da Noam Okun e vince quello ininfluente contro Dudi Sela. Subito dopo perde la finale nel Challenger di Casablanca contro Marin Čilić. A fine mese a Barcellona batte il nº 26 ed ex nº 1 del mondo Marat Safin, esce al secondo turno per mano di Potito Starace e a fine torneo entra per la prima volta nella top 100. La settimana successiva vince il suo primo Challenger della stagione a Tunisi battendo Andrei Pavel in finale.
Viene sconfitto al primo turno agli Internazionali d'Italia e al Masters Series di Amburgo e riprende l'ascesa nel ranking al suo debutto nel tabellone principale di un torneo dello Slam al Roland Garros, vincendo al primo turno contro l'ex-finalista del torneo Martin Verkerk per poi perdere contro Guillermo Cañas. In questo periodo porta il best ranking alla 65ª posizione. A luglio sconfigge Guillermo García López al Torneo di Wimbledon e viene eliminato al secondo turno dall'ex numero 1 del mondo Lleyton Hewitt. In estate sta più di un mese fuori dal circuito e rientra per la trasferta americana, al suo debutto agli US Open elimina Julien Benneteau e al secondo turno cede a Tomáš Berdych. Nell'ultima parte del 2007 subisce diverse sconfitte nei primi turni sia in qualificazione che nei tabelloni principali, salvo riprendersi nell'ultimo torneo stagionale, il Challenger di Bratislava, dove batte in finale Alejandro Falla.
2008: finale ATP in singolare e top 40 Nei primi cinque tornei del circuito maggiore disputati in stagione vince solo un incontro agli Australian Open, il suo miglior risultato di questo periodo lo consegue in doppio vincendo il Challenger di Bergamo in coppia con Seppi. Verso fine febbraio disputa la sua prima semifinale in un torneo ATP allo Zagreb Open e viene sconfitto dal nº 209 del ranking Serhij Stachovs'kyj dopo aver eliminato tre top 100. Un mese dopo arriva di nuovo al terzo turno del Masters di Miami, nella successiva sfida di Coppa Davis contro la Croazia batte il nº 18 del mondo Ivo Karlović e perde da Mario Ančić. Il buon momento continua a Monaco di Baviera dove disputa la sua unica finale ATP in singolare in carriera, elimina nell'ordine Marc Gicquel, Seppi, Hyung-Taik Lee e Paul-Henri Mathieu, cede nell'atto conclusivo a Fernando González che si impone per 7–6, 6–7, 6–3. Esce poi al terzo turno al Masters di Roma, al Roland Garros e a Wimbledon dove vendica la finale di Monaco contro González e perde nuovamente contro Hewitt. In agosto prende parte ai Giochi olimpici di Pechino e viene eliminato al primo turno in singolare e in doppio, in coppia con Seppi. La seconda parte della stagione è ancora sottotono, si qualifica per i Masters di Madrid e di Parigi-Bercy ma esce sconfitto al secondo turno dagli incontri contro i più quotati Andy Murray e James Blake. Il suo rifiuto di partecipare all'incontro di Davis contro la Lettonia a settembre, porta la Federtennis a squalificarlo a tempo indeterminato da qualsiasi incontro dell'Italia. Di rilievo a fine ottobre i quarti raggiunti all'Open di Basilea, dove perde dal futuro vincitore del torneo Federer dopo aver superato al primo turno la settima testa di serie Berdych. La positiva stagione lo vede alla 37ª posizione ATP in novembre e chiude l'anno alla 41ª.
2009-2010: numero 1 d'Italia e successiva crisi di risultati Il 2009 si rivela un anno sottotono per Bolelli, da cui si aspettava un ulteriore salto di qualità. Le numerose sconfitte nelle fasi iniziali non gli impediscono il 23 febbraio di ritoccare il proprio best ranking, arrivando alla 36ª posizione e diventando per due settimane il primo giocatore italiano in classifica, scavalcando Andreas Seppi. I migliori risultati in questo periodo sono il secondo turno raggiunto agli Australian Open e il terzo al Masters di Monte-Carlo. A complicare la situazione si aggiunge in maggio il divorzio tra il tennista e l'allenatore Claudio Pistolesi dopo tre anni e mezzo di lavoro. Nei due mesi successivi arrivano i quarti di Umago e a New Haven, ma da agosto fino a novembre comincia il periodo più negativo del suo inizio carriera con sei sconfitte consecutive al primo turno, che lo portano a chiudere il 2009 al 93º posto del ranking. La stagione si rivela invece positiva in doppio, con i quarti di semifinale disputati in doppio assieme a Seppi nello Slam di Melbourne entra per la prima volta nella top 100 di specialità. Quell'anno raggiungerà la semifinale a Lione, altre tre volte i quarti di finale in tornei ATP e gli ottavi agli US Open; a novembre sale alla 67ª posizione nel ranking di doppio.