L'acenaftene (nome sistematico: 1,2-diidroacenaftilene) è un idrocarburo aromatico triciclico di origine naturale, derivante come struttura dal naftalene, con un ponte etilene tra le posizioni 1 e 8, avente formula molecolare C12H10; l'idrocarburo analogo con un ponte vinilene nelle stesse posizioni è l'acenaftilene. È annoverato nel gruppo degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA).
L'acenaftene è un isomero strutturale del bifenile (C6H5-C6H5 o Ph-Ph).
Proprietà Come altri idrocarburi aromatici, l'acenaftene è un composto endotermico: ΔHƒ° = +72 ± 3,1 kJ/mol. In condizioni ambiente si presenta come un solido cristallino (aghi incolori se puro) pressoché insolubile in acqua (0,347 mg/100 g a 25 °C), ma solubile in benzene (20), cloroformio (33), piridina (22,3), toluene (20), e meno solubile in metanolo (2,25), etanolo (4) e acido acetico glaciale (3,05), dove tutti i valori sono espressi in g/100 g a 20 °C.
Produzione Si estrae per rettifica e cristallizzazione dalle stesse fonti da cui si estraggono i naftaleni, ossia prevalentemente dal catrame di carbon fossile.
Si può inoltre ottenere per sintesi dall'etilnaftalene o dal malonilnaftalene.
Usi È un intermedio di sintesi organica nell'industria dei coloranti e delle resine di polimerizzazione in quanto dà luogo a composti dotati di buona resistenza elettrica e termica. È un additivo nell'industria della gomma, nel tessile, nella fabbricazione di candele come inibitore di germinazione. Possiede proprietà fungicide ed insetticide, soprattutto i derivati acidi acenaftencarbossilici e l'acenaftenone.
Note
Voci correlate
Bifenile Naftalene Acenaftilene
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