A partire dal 1975, Flemmi divenne un informatore di alto livello per l’FBI, fornendo preziose informazioni sulle attività interne della famiglia criminale Patriarca. Tuttavia, le sue stesse attività criminali finirono per trasformarsi in un grave imbarazzo per l’agenzia federale, che si trovò accusata di aver protetto un pericoloso criminale in cambio delle sue soffiate.

Alla fine, Flemmi fu incriminato ai sensi del Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO) e accettò di dichiararsi colpevole, ottenendo in cambio una condanna all’ergastolo.

Biografia Stephen Joseph Flemmi era il maggiore di tre fratelli - Michael e Vincent - nati da genitori italoamericani: Giovanni “John” Flemmi (1892–1991), immigrato da Bari, in Puglia, e Mary Irene Misserville (1912–2000), nata in Massachusetts da una famiglia originaria di Ceccano, nel Lazio. Cresciuto nei caseggiati popolari di Orchard Park, al numero 25 di Ambrose Street, nel quartiere Roxbury di Boston, Flemmi proveniva da una famiglia umile: il padre lavorava come muratore ed era stato un veterano dell’Esercito Reale Italiano durante la Prima guerra mondiale, mentre la madre si occupava della casa a tempo pieno.

Il primo incontro di Flemmi con la legge avvenne all’età di quindici anni, quando fu arrestato con l’accusa di “abuso carnale”; successivamente scontò un periodo di detenzione minorile per aggressione. Nel 1951, a diciassette anni, si arruolò nell’esercito statunitense e prestò servizio in Corea con il 187º Reggimento Paracadutisti da Combattimento, completando due turni di missione. Per il suo coraggio in battaglia ricevette la Silver Star e la Bronze Star Medal, venendo congedato con onore nel 1955.

Carriera criminale Dopo aver lasciato l’esercito, Stephen “The Rifleman” Flemmi, insieme al fratello Vincent, entrò a far parte della Roxbury Gang alla fine degli anni Cinquanta. Il gruppo, guidato dai fratelli Walter, William ed Edward “Wimpy” Bennett, controllava le scommesse clandestine e il traffico di droga nei quartieri di Roxbury e del South End di Boston. Uomo dall’aspetto minuto e dai modi pacati - alto circa 1,73 metri per 64 chili - Flemmi operava dal Marconi Club, un locale che fungeva contemporaneamente da centro scommesse, casa di massaggi e bordello. Nonostante la sua fama di assassino spietato, era molto popolare: amava la vita notturna, le automobili e la compagnia di giovani donne.

Flemmi, insieme ai fratelli Bennett, divenne un informatore confidenziale del detective William Stuart del Dipartimento di Polizia di Boston, che offriva protezione ai gangster in cambio di informazioni sui loro rivali. Nel settembre del 1964, Stuart salvò la vita a Stephen e Vincent Flemmi intervenendo armato per impedire al criminale William McCarthy di aprire il fuoco contro di loro. McCarthy cercava vendetta per l’uccisione del suo socio Leo Lowry, assassinato da Vincent Flemmi.

Durante gli anni Sessanta, Boston e tutto il New England furono travolti da una violenta guerra di bande tra gangster irlandesi e italiani per il controllo dei traffici criminali più redditizi. Gli scontri più feroci opponevano due fazioni irlandesi: la Winter Hill Gang e la Charlestown Mob. Flemmi, insieme a Joseph “The Animal” Barboza e Francis “Cadillac Frank” Salemme, fu arruolato dai Winter Hill, per i quali eseguì numerosi omicidi su commissione. Parallelamente, mantenne stretti legami con la mafia italoamericana, in particolare con la famiglia Patriarca di Boston, per la quale, insieme a Salemme, agiva come esattore, allibratore e killer.

A metà degli anni Sessanta, Flemmi fu reclutato come informatore dall’FBI, sotto il nome in codice “Jack from South Boston” (più tardi soprannominato “Shogun”). Il suo supervisore, l’agente H. Paul Rico, lo considerava una fonte di valore per via dei suoi contatti con la famiglia Patriarca e lo fece classificare come Top Echelon Informant, il livello più alto riservato agli informatori federali. Flemmi contava su Rico per essere avvertito di eventuali minacce alla sua vita, ma l’agente chiuse spesso un occhio sulle sue attività criminali: alla fine degli anni Sessanta, Flemmi era già sospettato di diversi omicidi, ma non fu mai interrogato dall’FBI. Rico arrivò perfino a fornire informazioni alla Winter Hill Gang per aiutarli a eliminare i rivali. Offeso per essere stato insultato dal gangster Edward “Punchy” McLaughlin, Rico rivelò la sua posizione ai nemici, consentendo a Flemmi e Salemme di tendergli un’imboscata. Travestiti da rabbini, gli spararono con un fucile a canne mozze davanti al Beth Israel Hospital, ferendolo gravemente ma senza ucciderlo. Un secondo tentativo andò ugualmente fallito, finché, il 20 ottobre 1965, McLaughlin fu infine assassinato su un autobus a West Roxbury - un delitto che molti attribuirono proprio a Flemmi e Salemme.

Quando il boss “Wimpy” Bennett cercò di restare neutrale in una disputa tra la famiglia Patriarca e un gruppo rivale di East Boston, entrò in rotta di collisione con Ilario “Larry” Zannino, stretto alleato di Flemmi e Salemme nella mafia. Su ordine di Zannino, Flemmi eliminò prima Wimpy (ucciso il 19 gennaio 1967 in un garage di proprietà di Salemme), poi il fratello Walter, scomparso il 3 aprile 1967. Entrambi furono sepolti in una località isolata nei dintorni di Hopkinton. Quando anche il terzo fratello, William “Billy” Bennett, cominciò ad accusare apertamente Flemmi dei due omicidi, venne a sua volta assassinato: il 22 dicembre 1967 il suo corpo fu trovato contro una coltre di neve a Mattapan, gettato da un’auto in corsa. Pochi giorni dopo, anche Richard Grasso, complice di Flemmi, fu trovato morto nel bagagliaio della propria Buick: era stato eliminato da Flemmi perché ritenuto troppo nervoso dopo l’omicidio Bennett. Da quel momento, Flemmi assunse il controllo della Roxbury Gang.

Nell’estate del 1967, Zannino e Peter Limone proposero di far entrare Flemmi e Salemme nella famiglia Patriarca. Nonostante per essere “fatti” (made) fosse richiesto l’omicidio di un rivale, il requisito fu sospeso, vista la loro fama di killer esperti. Tuttavia, quando Flemmi incontrò il boss Raymond Patriarca a Providence, rifiutò l’offerta: diffidava della mafia e riteneva di godere già di sufficiente protezione grazie ai suoi contatti con l’FBI. Nel frattempo, Flemmi aiutò Rico a convincere Barboza a collaborare con il governo come testimone contro la famiglia Patriarca. La decisione di Barboza innescò una spirale di vendette: Patriarca ordinò l’eliminazione di potenziali testimoni e dell’avvocato John E. Fitzgerald, legale di Barboza. Il 30 gennaio 1968, Flemmi e Salemme piazzarono una bomba sotto il cofano dell’auto di Fitzgerald a Everett. L’avvocato sopravvisse, ma perse una gamba.

Nel settembre 1969, Flemmi fu incriminato in due contee del Massachusetts per l’omicidio di Billy Bennett e per il tentato omicidio di Fitzgerald. Avvertito in anticipo da Rico, fuggì insieme a Salemme e a Peter Poulos, un ex socio dei Bennett. Durante la fuga verso la California, Flemmi uccise Poulos vicino a Las Vegas, temendo che potesse cedere sotto pressione. Il corpo fu trovato nel deserto del Nevada.

Flemmi rimase latitante per oltre quattro anni, prima a New York e poi a Montréal, dove lavorò come tipografo per un giornale. Anche durante la fuga continuò a comunicare con Rico, che lo teneva aggiornato e nascondeva la sua posizione alle autorità del Massachusetts. Dopo aver rotto con Salemme per divergenze personali, Flemmi rivelò all’FBI dove si nascondeva l’ex alleato, permettendone la cattura: Salemme fu condannato a 15 anni di carcere per l’attentato a Fitzgerald. Nel frattempo, grazie al ritiro delle testimonianze chiave, le accuse contro Flemmi furono archiviate. Nel maggio del 1974, dopo anni di latitanza, tornò a Boston, libero e pronto a riprendere i suoi affari.

Rapporto con James Bulger e l'FBI Nel 1965, James J. “Whitey” Bulger uscì dal carcere federale dopo aver scontato nove anni di prigione per rapina a mano armata. Per un breve periodo lavorò come custode, ma presto tornò alla vita criminale, diventando sicario ed esattore per Donald “Donnie” Killeen, boss della malavita di South Boston. Dopo l’omicidio di Killeen, avvenuto per mano di un uomo della rivale Mullen Gang, il capo della Winter Hill Gang, Howard “Howie” Winter, mediò il conflitto tra i Killeen rimasti e i Mullens guidati da Patrick “Pat” Nee. Alla fine, Winter scelse Bulger come suo referente per il controllo di South Boston. In quel periodo, l’FBI di Boston tentò di reclutarlo come informatore, ma Bulger rifiutò.

Nel 1974, Bulger si associò con Stephen Flemmi come esattore e killer per conto della Winter Hill Gang, dando inizio a un sodalizio che avrebbe dominato la scena criminale di Boston per due decenni. L’anno seguente, nel 1975, Bulger accettò di entrare nel programma di informatori Top Echelon dell’FBI, su invito dell’agente John “Zip” Connolly. Secondo le versioni successive, Bulger avrebbe confidato a Flemmi di conoscere il suo segreto di informatore; Flemmi, invece, sostenne di non sapere che anche Bulger collaborasse con l’FBI. Tuttavia, l’ex associato Kevin Weeks giudicò poco credibile questa versione: a suo parere, era troppo coincidente che Bulger fosse diventato informatore solo un anno dopo essersi legato a Flemmi, sospettando che quest’ultimo avesse contribuito a costruire un dossier federale su di lui. Secondo Weeks, Bulger fu probabilmente costretto a scegliere tra la collaborazione con l’FBI o il ritorno in prigione.

Nel frattempo, H. Paul Rico, lo storico referente dell’FBI di Flemmi, era stato trasferito a Miami nel 1970 e si ritirò nel 1975. Fu allora che Connolly, con l’aiuto di Bulger, riattivò la collaborazione di Flemmi con l’FBI, diventando il nuovo gestore della coppia di informatori. Connolly li seguì dal 1975 fino al suo pensionamento nel 1990. Uniti da un odio comune verso la famiglia Patriarca, dal desiderio di trarre profitto dalla sua caduta e dalla protezione garantita dai federali, Flemmi e Bulger instaurarono un’alleanza potente e duratura, che avrebbe intrecciato criminalità organizzata e apparati dello Stato.

Nel corso degli anni Settanta e Ottanta, i due parteciparono a cene e incontri riservati con agenti dell’FBI impegnati nelle indagini contro la mafia - tra cui Connolly, i suoi superiori John Morris e James Ring, e perfino Joseph D. Pistone, noto per la sua infiltrazione sotto copertura nella famiglia Bonanno con il nome di Donnie Brasco.

Nel 1997, poco dopo che The Boston Globe rivelò pubblicamente che Bulger e Flemmi erano informatori, Kevin Weeks incontrò Connolly, il quale gli mostrò una copia del fascicolo dell’FBI su Bulger. Per giustificare la doppia collaborazione, Connolly gli spiegò:

La Mafia si era messa contro Jimmy e Stevie, quindi Jimmy e Stevie si sono messi contro di loro.

Weeks ricordò di aver letto i rapporti nel ristorante Top of the Hub, notando che il 90% delle informazioni proveniva da Flemmi, non da Bulger. Connolly gli disse di aver usato il nome di Bulger nei fascicoli solo per mantenere attiva la copertura e giustificare gli incontri con lui. Anche dopo il pensionamento, Connolly continuò a incontrare Bulger, scambiando informazioni e denaro, grazie ai contatti rimasti all’interno dell’FBI. Weeks si rese conto, però, che quei rapporti non si limitavano ai mafiosi italiani: contenevano nomi di gangster irlandesi, polacchi e persino amici suoi, molti dei quali furono poi arrestati per i reati descritti nei documenti. Capì allora che Connolly mentiva quando sosteneva che quei file non fossero stati divulgati: erano stati regolarmente trasmessi all’interno dell’FBI. Come disse Weeks, citando un vecchio motto di Bulger:

Puoi mentire a tua moglie e alle tue amanti, ma non ai tuoi amici. Non a quelli con cui fai affari.