La FA Cup 2008-2009 è stata la centoventottesima edizione della competizione calcistica più antica del mondo. Iniziata il 9 agosto 2008, si è conclusa il 30 maggio 2009 con la vittoria del Chelsea per 2-1 nella di Wembley contro l'Everton.
Calendario Round Data Partite Squadre PremioTurno preliminare supplementare16 agosto 2008 203 761 → 558 £750Turno preliminare30 agosto 2008 166 558 → 392 £1.500Primo turno di qualificazione13 settembre 2008 116 392 → 276 £3.000Secondo turno di qualificazione27 settembre 2008 80 276 → 196 £4.500Terzo turno di qualificazione11 ottobre 2008 40 196 → 156 £7.500Quarto turno di qualificazione25 ottobre 2008 32 156 → 124 £12.500Primo turno8 novembre 2008 40 124 → 84 £20.000Secondo turno29 novembre 2008 20 84 → 64 £30.000Terzo turno3 gennaio 2009 32 64 → 32 £75.000Quarto turno24 gennaio 2009 16 32 → 16 £100.000Quinto turno14 febbraio 2009 8 16 → 8 £200.000Sesto turno7 marzo 2009 4 8 → 4 £400.000Semifinali18 aprile 200919 aprile 2009 2 4 → 2 £1.000.000 (vincente)£500.000 (perdente)Finale30 maggio 20091 2 → 1 £2.000.000 (vincente)£1.000.000 (perdente)
Squadre che accedono direttamente al primo turno Tutte le squadre di Football League One e Football League Two accedono a partire da questo turno:
Accrington Stanley AFC Bournemouth Aldershot Town Barnet Bradford City Brentford Brighton & Hove Albion Bristol Rovers Bury Carlisle United Cheltenham Town Chester City Chesterfield Colchester United Crewe Alexandra Dagenham & Redbridge Darlington Exeter City Gillingham Grimsby Town Hartlepool United Hereford United Huddersfield Town Leicester City Leyton Orient Lincoln City Luton Town Macclesfield Town Milton Keynes Dons
Morecambe Northampton Town Notts County Oldham Athletic Peterborough United Port Vale Rochdale Rotherham United Scunthorpe United Shrewsbury Town Southend United Stockport County Swindon Town Tranmere Rovers Walsall Wycombe Wanderers Yeovil Town
Squadre che accedono direttamente al terzo turno Tutte le squadre di Premier League e Football League Championship accedono a partire da questo turno:
Barnsley Birmingham City Blackburn Rovers
Bolton Wanderers Bristol City Burnley Cardiff City Charlton Athletic
Coventry City Crystal Palace
Doncaster Rovers
Hull City Ipswich Town
Norwich City Nottingham Forest Plymouth Argyle Detentori del titolo Preston North End Queens Park Rangers Reading Sheffield United Sheffield Wednesday Southampton Stoke City
Watford West Bromwich Albion West Ham United Wigan Athletic Wolverhampton Wanderers
Terzo turno MatchSquadra in casaRisultatoSquadra fuori casaSpettatori10–014.446Replay0–214.30221–218.37730–223.04640–222.23253–028.86962–125.13270–020.557Replay0–131.38082–05.36791–141.090Replay1–411.314100–331.869112–012.448123–012.524131–112.615Replay0–112.615141–118.659Replay0–210.735151–03.654161–44.527170–331.901182–25.754Replay2–33.060191–22.821203–44.863210–08.896Replay2–13.760220–015.976Replay2–16.023233–134.040240–04.417Replay3–05.345253–159.424262–15.090270–13.445280–16.008291–08.690302–120.685312–013.652321–210.107
Quarto turno MatchSquadra in casaRisultatoSquadra fuori casaSpettatori11–143.534Replay1–037.91822–175.01432–018.63940–022.634Replay2–110.11250–26.84962–115.95770–020.079Replay4–057.23780–217.35793–141.137100–013.517Replay3–124.203112–218.294Replay3–16.635120–16.018132–45.406144–310.006151–132.035Replay2–329.001161–218.013
Quinto turno MatchSquadra in casaRisultatoSquadra fuori casaSpettatori11–122.283Replay2–117.23921–316.85131–133.658Replay2–015.60242–215.053Replay1–022.79351–432.10361–116.573Replay2–112.31673–135.43983–057.454
Sesto turno
Semifinali
Finale
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