Lacido cianurico (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un composto chimico di formula (CNOH)3. È un solido bianco inodore, usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997 la produzione mondiale era di 160 milioni di chilogrammi.Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 978-3-527-30385-4, 10.1002/14356007.a08 191
Proprietà e sintesi
Proprietà
L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di anioni cianurato:
[C(O)NH]3 \ <=> \ [C(O)NH]2[C(O)N]^{-} \ + \ H^+\,\,\,\,\, con [C(O)NH]2[C(O)N]^{-} \ <=> \ [C(O)NH][C(O)N]2^{2-} \ + \ H^+\,\,\,\,\, con [C(O)NH][C(O)N]2^{2-} \ <=> \ [C(O)N]3^{3-} \ + \ H^+\,\,\,\,\, con
Sintesi
L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico.Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30 La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:
3H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 \ + \ 3NH3
L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.
Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.
Piscine L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.
Note
Voci correlate Acido tricloroisocianurico
Altri progetti
Categoria:Acidi organici Categoria:Triazine