Carriera Debutta come musicista nel gruppo metal rock demenziale Van Stone (da qui il nome d'arte) per poi entrare nel mondo dello spettacolo partecipando spesso e volentieri a Saturday Night Live ove diventa cabarettista fisso.
Dopo l'abbandono del famoso show, entra a far parte di The Second City un teatro di Chicago per recitazione improvvisata, dove inizia a intraprendere la carriera da attore. Nel 1996 viene scritturato da MTV per la serie televisiva Buzzkill e pochi anni dopo vede il successo interpretando Doofy Gilmore aka Ghostface nel cult movie parodistico Scary Movie.
Negli anni di carriera, l'esperienza accumulata lo aiuta a creare il Dave Sheridan's America, un programma televisivo per comici, cabarettisti al debutto.
Compare in due video dei Red Hot Chili Peppers, By the Way e Universally Speaking, entrambi singoli dell'album By the Way.
Filmografia parziale Short Cinema, regia di James T. Volk (1998) Scary Movie, regia di Keenen Ivory Wayans (2000) The Det. Kent Stryker One-Man Film (2001) Ghost World, regia di Terry Zwigoff (2001) Bubble Boy, regia di Blair Hayes (2001) Corky Romano - Agente di seconda mano (Corky Romano), regia di Rob Pritts (2001) Frank McKlusky, C.I., regia di Arlene Sanford (2002) The Fighting Temptations, regia di Jonathan Lynn (2003) Windy City Heat, regia di Bobcat Goldthwait (2003) Ladykillers (The Ladykillers), regia di Joel ed Ethan Coen (2004) La casa del diavolo (The Devil's Rejects), regia di Rob Zombie (2005) Van Stone: Tour of Duty, regia di Troy Miller (2006) - film TV Gay Robot, regia di Tom Gianas (2006) - film TV Quel nano infame (Little Man), regia di Keenen Ivory Wayans (2006) Stone & Ed, regia di Adam Meyerowitz (2008) Your Name Here, regia di Matthew Wilder (2008) Sex Movie in 4D (Sex Drive), regia di Sean Anders (2008) All's Faire in Love, regia di Scott Marshall (2009) Ghost Movie (A Haunted House), regia di Michael Tiddes (2013) Ghost Movie 2 - Questa volta è guerra (A Haunted House 2), regia di Michael Tiddes (2014) Cinquanta sbavature di nero (Fifty Shades of Black), regia di Michael Tiddes (2016) Ricomincio da nudo (Naked), regia di Michael Tiddes (2017) Scary Movie, regia di Michael Tiddes (2026)
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