Cloroprene è il nome comune del composto organico 2-cloro-1,3-butandiene, che ha formula chimica CH2=CCl-CH=CH2 e rientra pertanto nella classe degli alogenuri alchilici. Questo liquido incolore è il monomero per la produzione del polimero policloroprene, un tipo di gomma sintetica. Il policloroprene è più conosciuto al pubblico come Neoprene, il nome commerciale datogli dalla DuPont quando lo sviluppò per la prima volta utilizzandolo per i DuPont Performance Elastomers.

Produzione del cloroprene Il cloroprene viene prodotto in tre passaggi dal 1,3-butadiene: (i) clorurazione, (ii) isomerizzazione di parte del prodotto, e (iii) deidroclorurazione del 3,4-dicloro-1-butene.

Il cloro si addiziona all'1,3-butadiene per fornire una miscela di 3,4-dicloro-1-butene e 2,3-dicloro-2-butene. L'isomero 2,3-cloro viene successivamente isomerizzato al 3,4-cloro e trattato con una base per indurre la deidroclorurazione a 2-cloro-1,3-butadiene. Questa deidroalogenazione comporta la perdita di un atomo di idrogeno in posizione 3 e di un atomo di cloro in posizione 4 formando quindi un doppio legame tra i carboni 3 e 4. Nel 1983 in questo modo sono stati prodotti circa 2 milioni di kg di cloroprene.Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 La principale impurezza nel cloroprene ottenuto per questa via è l'1-cloro-1,3-butadiene, che viene solitamente separato per distillazione.

Processo dell'acetilene Fino agli anni Sessanta, la produzione del cloroprene era dominata dal "processo dell'acetilene", che era adattato dalla sintesi del vinilacetilene. In questo processo l'acetilene viene dimerizzato a dare il vinil acetilene che viene successivamente combinato con cloruro d'idrogeno per fornire 3-cloro-1,2-butadiene, che finalmente, in presenza di cloruro rameoso, riarrangia al 2-cloro-1,3-butadiene. La conversione è la seguente

Questo processo aveva degli svantaggi in quanto prevedeva molta energia ed alti costi. Inoltre, l'intermedio vinil acetilene è instabile.

Note

Altri progetti

Collegamenti esterni

IARC Monograph "Chloroprene."

Categoria:Organocloruri