Biografia
Nato a Roma nel 1949, Di Gregorio cresce nel quartiere di Trastevere. Figlio unico, dopo gli studi classici si iscrive alla facoltà di lettere moderne, che abbandona per dedicarsi al teatro. Frequenta quindi l'Accademia di arti sceniche di Roma diretta da Alessandro Fersen, diplomandosi in regia e recitazione. Per tre anni prende parte al Laboratorio di ricerca sperimentale diretto dallo stesso Fersen, esperienza dalla quale nasce lo spettacolo Leviathan.
Lavora inizialmente in teatro come attore e aiuto regista, passando in seguito al cinema come assistente alla regia e orientandosi progressivamente verso la sceneggiatura. Nella seconda metà degli anni ottanta firma, tra le altre, le sceneggiature di Giovanni Senzapensieri e Sembra morto... ma è solo svenuto, entrambi del 1986, e successivamente di Affetti speciali (1989) e Naufraghi sotto costa (1992).
Nel 1995 conosce Matteo Garrone, con il quale avvia una lunga collaborazione professionale, lavorando come aiuto regista e sceneggiatore. Compare inoltre come attore in Ospiti (1998) ed Estate romana (2000).
Il sodalizio con Garrone culmina nel 2008 con Gomorra, tratto dall'omonimo libro di Roberto Saviano, del quale Di Gregorio firma la sceneggiatura insieme a Maurizio Braucci, Ugo Chiti, Massimo Gaudioso, Garrone e Saviano. La sceneggiatura ottiene l'European Film Award per la miglior sceneggiatura e nel 2009 il David di Donatello per la migliore sceneggiatura.
L'esordio alla regia
Sempre nel 2008, a 59 anni, esordisce nella regia cinematografica con Pranzo di ferragosto, del quale è anche sceneggiatore e interprete protagonista. Il film, prodotto da Matteo Garrone, segna una svolta nella carriera di Di Gregorio, fino ad allora trascorsa prevalentemente come sceneggiatore, assistente e collaboratore alla regia. Il successo internazionale ottenuto intorno ai sessant'anni fu in seguito descritto dallo stesso regista come sostanzialmente inatteso.
La vicenda di Pranzo di ferragosto presenta una forte componente autobiografica. Di Gregorio aveva vissuto per circa dieci anni con l'anziana madre e girò il film nell'appartamento romano nel quale aveva abitato con lei. L'idea narrativa derivava inoltre da un episodio realmente accaduto: l'amministratore del suo condominio gli aveva proposto di cancellare parte dei debiti condominiali in cambio dell'ospitalità alla propria madre durante il periodo di Ferragosto. Di Gregorio rifiutò, ma l'episodio gli suggerì successivamente il soggetto del film.
Il film affida gran parte dei ruoli principali ad attrici anziane non professioniste e costruisce la commedia intorno alla loro quotidianità, evitando una rappresentazione esclusivamente problematica della vecchiaia. Lo stesso Di Gregorio ha ricordato come inizialmente fosse difficile trovare finanziamenti per un film incentrato su quattro donne anziane e un uomo di mezza età.
Presentato alla Settimana internazionale della critica della 65ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia, Pranzo di ferragosto ottiene il Leone del futuro – Premio Venezia opera prima "Luigi De Laurentiis". Nel 2009 Di Gregorio riceve inoltre il David di Donatello per il miglior regista esordiente e il Nastro d'argento al miglior regista esordiente.
Il film ottiene anche una significativa circolazione internazionale, imponendo Di Gregorio come regista dopo una lunga attività svolta prevalentemente dietro le quinte. Il Guardian ha successivamente individuato proprio in Pranzo di ferragosto l'origine di quello che sarebbe divenuto il suo stile caratteristico, fondato su commedie ironiche e sommesse dedicate all'invecchiamento, ai rapporti familiari e sentimentali e alla quotidianità.
I film successivi
Nel 2011 realizza Gianni e le donne, tornando contemporaneamente alla regia, alla sceneggiatura e alla recitazione. Il film riprende alcuni elementi di Pranzo di ferragosto, a partire dal nome e dalle caratteristiche del protagonista, interpretato dallo stesso regista, concentrandosi questa volta sul rapporto tra l'invecchiamento e il desiderio amoroso. Il protagonista, ormai pensionato, prende progressivamente coscienza della propria crescente invisibilità agli occhi delle donne.
Nel 2014 dirige Buoni a nulla, commedia ambientata nel mondo della pubblica amministrazione romana, da lui scritta con Pietro Albino Di Pasquale e interpretata insieme, tra gli altri, a Marco Marzocca, Valentina Lodovini e Anna Bonaiuto. Anche in questo caso Di Gregorio interpreta un uomo mite e poco incline a imporsi, un impiegato prossimo alla pensione costretto dalle circostanze a confrontarsi con le prepotenze altrui.
Dopo alcuni anni di assenza dalla regia, nel 2019 realizza Lontano lontano, scritto insieme a Marco Pettenello e presentato al Torino Film Festival. Il film nasce da un'idea suggerita a Di Gregorio da Matteo Garrone, quella di raccontare un pensionato costretto a trasferirsi all'estero per migliorare le proprie condizioni economiche. Di Gregorio sviluppò dapprima l'idea in un racconto, pubblicato da Sellerio, e successivamente nella sceneggiatura del film.
I protagonisti sono tre pensionati romani interpretati da Di Gregorio, Ennio Fantastichini e Giorgio Colangeli, che progettano di trasferirsi all'estero alla ricerca di un paese nel quale il costo della vita consenta loro di vivere più agevolmente con le proprie pensioni. Il film affronta così, accanto ai temi consueti dell'invecchiamento e dell'amicizia, le difficoltà economiche e l'invisibilità sociale della terza età.
Lontano lontano costituisce inoltre l'ultima interpretazione cinematografica di Ennio Fantastichini. Nel 2021 Di Gregorio e Pettenello ottengono per il film il David di Donatello per la migliore sceneggiatura non originale.
Nel 2022 realizza Astolfo, commedia sentimentale nella quale recita insieme a Stefania Sandrelli. Il protagonista è un pensionato costretto a lasciare la propria abitazione romana e a trasferirsi nella vecchia dimora di famiglia in provincia, dove conosce una donna della quale si innamora. Il film sviluppa ulteriormente uno dei temi ricorrenti dell'opera di Di Gregorio: la possibilità di modificare la propria esistenza e di vivere l'amore anche nella terza età. Presentato nella sezione Grand Public della Festa del Cinema di Roma, procura a Di Gregorio e Marco Pettenello una candidatura al David di Donatello per la migliore sceneggiatura originale nel 2023.
Nel 2025 scrive nuovamente con Pettenello e dirige Come ti muovi, sbagli. Di Gregorio interpreta un professore in pensione che conduce un'esistenza tranquilla fino a quando la figlia, entrata in crisi con il marito, torna a vivere temporaneamente con lui insieme ai due figli. Nel cast figurano anche Greta Scarano, Iaia Forte e Tom Wlaschiha. Il film viene presentato alle Giornate degli autori nell'ambito dell'82ª Mostra internazionale d'arte cinematografica di Venezia.
Poetica e stile La critica ha individuato nella rappresentazione della vita quotidiana, dell'invecchiamento e dei rapporti familiari e amicali alcuni degli elementi maggiormente riconoscibili del cinema di Di Gregorio. A partire da Pranzo di ferragosto, i suoi protagonisti sono frequentemente uomini anziani o prossimi alla vecchiaia, posti di fronte non a eventi eccezionali, ma a problemi ordinari: la solitudine, le difficoltà economiche, il rapporto con i figli, l'amicizia, il desiderio amoroso e la necessità di trovare un nuovo ruolo dopo il pensionamento.
Di Gregorio ha costruito una filmografia riconoscibile proprio attraverso l'attenzione per ciò che, almeno apparentemente, non possiede nulla di straordinario: «un pranzo di Ferragosto, una casa da lasciare, un amore che arriva fuori tempo massimo», insieme alle piccole difficoltà dell'età, agli amici, ai parenti e ai vicini. Ne deriva una comicità generalmente sommessa, costruita sull'osservazione dei comportamenti, sulle esitazioni, sui silenzi e sulle piccole contraddizioni quotidiane più che sulla battuta esplicita.
Anche la critica internazionale ha sottolineato tale caratteristica. Il Guardian ha definito quello di Di Gregorio uno stile basato su commedie «gentili» e ironiche sull'invecchiamento e sulle relazioni sentimentali, mettendo in evidenza la continuità tra la sua esperienza personale e i personaggi portati sullo schermo.
Elemento centrale della sua filmografia è inoltre Roma, e in particolare Trastevere, il quartiere nel quale il regista è cresciuto. La capitale dei suoi film è generalmente lontana dalla rappresentazione monumentale o turistica: prevalgono appartamenti, cortili, bar, trattorie, mercati e strade di quartiere, ossia gli spazi della vita quotidiana. È stato osservato come quella di Di Gregorio sia una Roma «abitata prima ancora che filmata», contrapposta tanto alla città da cartolina quanto alla rappresentazione programmaticamente drammatica delle periferie.
Il legame con Trastevere emerge in modo particolarmente evidente in Lontano lontano. Secondo Sentieri Selvaggi, nel film il quartiere costituisce il «centro del mondo» del protagonista, delimitato da luoghi quotidiani quali il bar San Calisto e Porta Settimiana, al punto che ogni spostamento al di fuori di quel perimetro assume quasi le caratteristiche di un viaggio.
Un'altra costante è il ricorso a personaggi e situazioni parzialmente autobiografici. Già Pranzo di ferragosto nasce dalla lunga convivenza del regista con la madre anziana, mentre nei film successivi Di Gregorio ha frequentemente interpretato figure che condividono con lui età, ambiente sociale, modi di fare e una disposizione ironica e disincantata nei confronti della vita.
La ripetizione del nome «Gianni» per diversi protagonisti ha contribuito alla costruzione di una sorta di persona cinematografica: un uomo mite, esitante, spesso incapace di imporsi e portato piuttosto a osservare e subire con ironia quanto accade intorno a lui. Il Guardian ha accostato tale figura a quella costruita da Larry David, pur sottolineando il carattere maggiormente dimesso e meno aggressivo del personaggio di Di Gregorio.
La vecchiaia non viene tuttavia rappresentata esclusivamente come perdita o declino. Nei suoi film rimane ricorrente la possibilità di ricominciare, costruire nuove amicizie, innamorarsi o modificare la propria esistenza. Tale prospettiva attraversa Pranzo di ferragosto, Gianni e le donne e Lontano lontano e diviene particolarmente evidente in Astolfo, dove l'innamoramento del protagonista determina una riapertura verso la vita.
In Lontano lontano questa poetica assume anche una sfumatura maggiormente sociale. Simone Emiliani su Sentieri Selvaggi ha individuato nel film una tonalità più cupa rispetto alle opere precedenti, legata alle difficoltà economiche, all'invisibilità della vecchiaia e alla difficoltà di cambiare vita, pur riconoscendo la persistenza della «trasparente gentilezza» caratteristica del cinema del regista.
Filmografia Regista e sceneggiatore Pranzo di ferragosto (2008) Gianni e le donne (2011) Buoni a nulla (2014) Lontano lontano (2019) Astolfo (2022) Come ti muovi, sbagli (2025)
Sceneggiatore Cinema Giovanni Senzapensieri, regia di Marco Colli (1986) Sembra morto... ma è solo svenuto, regia di Felice Farina (1986) Affetti speciali, regia di Felice Farina (1989) Naufraghi sotto costa, regia di Marco Colli (1992) W la scimmia, regia di Marco Colli (2002) Gomorra, regia di Matteo Garrone (2008)
Televisione Stazione di servizio – serie TV (1989)
Aiuto e assistente alla regia Ospiti, regia di Matteo Garrone (1998) Estate romana, regia di Matteo Garrone (2000) L'imbalsamatore, regia di Matteo Garrone (2002) Primo amore, regia di Matteo Garrone (2004)
Attore Cinema Ospiti, regia di Matteo Garrone (1998) Estate romana, regia di Matteo Garrone (2000) – non accreditato La stanza del figlio, regia di Nanni Moretti (2001) Pranzo di ferragosto (2008) Gianni e le donne (2011) Buoni a nulla (2014) Lontano lontano (2019) Siccità, regia di Paolo Virzì (2022) Astolfo (2022)