Carriera Club Kennedy iniziò la sua carriera professionistica al e debuttò il 24 aprile 1992 contro il Charlton Athletic. Trascorse qui oltre tre anni e in questo periodo debuttò anche nell'. Un suo gol eliminò l'Arsenal dalla FA Cup 1994-1995.
Nel marzo 1995 si trasferì al per 1,5 milioni di sterline Ad Anfield collezionò 18 presenze in tre stagioni. Nel 1998 venne mandato in prestito al Queens Park Rangers.
Trovò un posto da titolare nel 1998 quando si trasferì al per 1,75 milioni di sterline; rimase solo una stagione con i Dons perché nel 1999 si trasferì al per 1,6 milioni di sterline.
Alla sua prima stagione il venne promosso in Premier League ma l'anno seguente venne di nuovo retrocesso e l'allenatore Joe Royle venne licenziato. Il suo successore Kevin Keegan Kennedy si trasferì al Wolverhampton Wanderers per 2 milioni di sterline nel 2001.
Alla prima stagione con i Wolves sfiorò la promozione la sua squadra scivolò ai play-off e li perse contro il Norwich City. La stagione seguente il Wolverhampton vinse la finale dei play-off contro lo Sheffield Wednesday, partita nel quale Kennedy segnò un gol; i Wolves vennero promossi in FA Premier League. Il Wolverhampton non riuscì a rimanere nella massima serie e l'allenatore Dave Jones venne sostituito da Glenn Hoddle alla fine del 2004.
Nell'estate 2006, dopo la partenza di Hoddle, Kennedy si trasferì al Crystal Palace il cui allenatore era Peter John Taylor. Kennedy fu titolare per l'intera stagione 2006-2007, mentre nella stagione successiva trovò meno spazio.
Il 10 luglio 2008 firmò per il Cardiff City su richiesta del suo ex allenatore (ai tempi del Wolverhampton) Dave Jones.
Nazionale Kennedy debuttò in Nazionale irlandese il 6 settembre 1995 contro l'Austria e segnò il primo gol internazionale il 28 aprile 1999 contro la Svezia.
Collezionò 34 presenze e 4 gol.
La sua ultima presenza risale al 13 febbraio 2002 contro la Russia.
Statistiche Cronologia presenze e reti in nazionale
Note
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