Il subossido di carbonio, o diossido di tricarbonio, è un ossido del carbonio con formula molecolare C3O2 e formula di struttura O=C=C=C=O. I suoi quattro doppi legami cumulati ne fanno un eterocumulene. È uno dei componenti stabili della serie degli ossidi di carbonio lineari O=Cn=O, di cui fanno parte anche il diossido di carbonio (O=C=O) e il diossido di pentacarbonio (O=C=C=C=C=C=O).
La sua scoperta si deve al chimico britannico Benjamin Collins Brodie che nel 1873 sottopose a scarica elettrica il monossido di carbonio.Brodie B. C. (1873). Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society (London), 21: 245–247Brodie B. C. (1873). Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Annalen der Chemie, 169: 270 Marcellin Berthelot coniò il nome subossido di carbonio,Marcellin Berthelot (1891). ''Action de la chaleur sur l'oxyde de carbon'. Annales de chimie et de physique, 6 (24): 126–132 mentre Otto Diels affermò successivamente che i nomi dicarbonil metano e diossoallene, più prettamente attinenti alla chimica organica, erano anche corretti.
Struttura
Studi di spettroscopia IR e di diffrazione di elettroni dimostrano che la molecola possiede una struttura quasi-lineare. Il doppio legame C=C possiede una lunghezza di 128 pm, mentre il legame C=O è lungo 116 pm.Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; Edizione 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1.
Sintesi Viene sintetizzato riscaldando una miscela di anidride fosforica (P4O10) e acido malonico o esteri dell'acido malonico in assenza di tracce di acqua.^ Diels O, Wolf B (1906). Ueber das Kohlensuboxyd. I. Chemische Berichte, 39: 689–697 Di conseguenza, il composto può anche essere considerato l'anidride dell'acido malonico ottenuta eliminando due molecole di acqua. L'anidride malonica (da non confondere con l'anidride maleica) è una molecola reale.
Diversi altri metodi di sintesi e reazioni del subossido di carbonio sono stati descritti da Reyerson nel 1930.Reyerson L. H., Kobe K. (1930). arbon Suboxide. Chemical Reviews, 7: 479–492
Il subossido di carbonio polimerizza spontaneamente formando un solido paramagnetico di colore variabile dal rosso, giallo o nero. Si presume che la sua struttura sia del tipo poli α-pironica, simile a quella del 2-pirone (α-pirone).M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering. Angewandte Chemie International Edition, 116 (43): 5843–5846A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 627 (1): 73–76 Nel 1969, fu ipotizzato che il colore della superficie di Marte fosse dovuto a questo composto; ciò fu smentito dalle sonde del programma Viking.William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?. Science, 166: 1141
Usi Il subossido di carbonio è utilizzato nella sintesi dei malonati e come agente ausiliario per migliorare l'affinità delle pelli alla tinture.
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Ossidi e anidridi inorganiche Categoria:Composti del carbonio