Carriera Fu il figlio unico di Barbara Hutton, nipote ed erede di Frank Winfield Woolworth, fondatore della catena di grandi magazzini F. W. Woolworth Company.
Si interessò alle corse automobilistiche già dalla fine degli anni quaranta, in seguito al matrimonio della madre con il principe Igor Troubetzkoy, appassionato di automobilismo e vincitore nel 1948 della Targa Florio.
Iniziò a correre con Cooper da Formula 2 e nel 1957 fondò la Scarab, con la quale prese parte con successo alle gare locali, affiancato dal connazionale Chuck Daigh. I risultati incoraggianti spinsero Reventlow e Daigh alla costruzione della Scarab F1, auto a motore anteriore pensata per il Campionato mondiale di Formula 1.
L'auto non ebbe molta fortuna e partecipò solamente a 2 Gran premi nella stagione 1960, chiudendo al 10º posto la gara di casa con Daigh.
Poco tempo dopo Reventlow decise di abbandonare l'automobilismo. Morì in un incidente aereo sulle Montagne Rocciose nel 1972.
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