Il Pilot Pen Tennis 2006 è stato un torneo di tennis giocato sul cemento. È stata la 26ª edizione del Pilot Pen Tennis, che fa parte della categoria International Series nell'ambito dell'ATP Tour 2006, e la 39ª edizione della categoria Tier II nell'ambito del WTA Tour 2006. Il torneo si è giocato al Cullman-Heyman Tennis Center di New Haven nel Connecticut negli USA, dal 20 al 26 agosto 2006.
Campioni Singolare maschile
Nikolaj Davydenko ha battuto in finale Agustín Calleri con il punteggio di 6–4, 6–3.
Singolare femminile
Justine Henin ha battuto in finale Lindsay Davenport con il punteggio di 6–0, 1–0 rit.
Doppio maschile
Jonathan Erlich / Andy Ram hanno battuto in finale Mariusz Fyrstenberg / Marcin Matkowski con il punteggio di 6–3, 6–3.
Doppio femminile
Zi Yan / Jie Zheng hanno battuto in finale Lisa Raymond / Samantha Stosur con il punteggio di 6–4, 6–2.
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