La stagione 1999-2000 dei Chicago Bulls fu la 34ª nella NBA per la franchigia.
Dopo la disastrosa stagione 1998-99 che ha visto i Bulls campioni in carica non arrivare nemmeno vicini alla difesa del proprio titolo, il progetto di rifondazione attuato dal general manager Jerry Krause continuò imperterrito: Ron Harper, uno dei leader della squadra che portò a Chicago il secondo three-peat, venne lasciato partire in free agency e si accaserà ai Lakers del neo-allenatore Phil Jackson, diventandone il play difensivo titolare e contribuendo in maniera significativa ai titoli gialloviola tra il 2000 ed il 2001 per poi ritirarsi. Anche Bill Wennington venne lasciato andare, trovando poi posto come centro di riserva di Vlade Divac in quel di Sacramento.
Ciò che però desto maggiormente perplessità agli addetti ai lavori e non solo, fu l'apparente mancanza di direzione attuata dalla dirigenza nei confronti della squadra, sicché quasi tutti gli elementi acquisiti durante la stagione precedente vennero mandati via: uno su tutti Brent Barry, acquisito dagli Heat con un contratto quinquennale, dopo un solo anno fu scambiato a Seattle per Hersey Hawkins. Andrew Lang, centro di riserva acquisito da Milwaukee e divenuto titolare a Chicago nel 1999, fu spedito a New York. Anche Mark Bryant venne mandato via in direzione Cleveland. Inoltre, si verificò una sovrappopolazione del reparto guardie, che vide passare per Chicago, tra gli altri, perfino John Starks, ex rivale dei Bulls durante gli anni passati ai Knicks a far coppia con Patrick Ewing.
Soltanto il draft parve dare qualche soddisfazione: data la fallimentare stagione precedente, i Bulls poterono fregiarsi della prima scelta assoluta al draft 1999, con la quale scelsero Elton Brand, da Duke. Brand, sin da subito elemento di spicco in una squadra decisamente pessima, giocò una buonissima stagione che gli valse il premio di rookie dell'anno alla pari con Steve Francis degli Houston Rockets. Inoltre, con la 15° scelta (acquisita nello scambio che portò Luc Longley a Phoenix) i Bulls scelsero Ron Artest, prodotto di St. John's che avrebbe potuto finire ai Knicks (quindi un giocatore di un college della Grande Mela che avrebbe potuto iniziare la propria carriera proprio a New York) se non fosse che questi ultimi gli preferirono il centro francese Frédéric Weis, che non solo in NBA non ci metterà mai piede ma che verrà pure scavalcato da una schiacciata di Vince Carter (che volò letteralmente sopra la testa di Weis, alto peraltro 213 cm) durante un Francia-Stati Uniti che si svolgerà durante le Olimpiadi di Sydney 2000.
L'annata dei Bulls fu condotta nel più completo anonimato parimenti alla stagione precedente, e nemmeno i ritorni di due uomini importanti dei primi tre titoli di inizio anni '90 quali Will Perdue e B.J. Armstrong (invero ormai ridotti a role players marginali e ben lontani dall'essere giocatori di rotazione fondamentali) bastarono ad aiutare la squadra, che in febbraio vide compiuto in maniera definitiva il proprio smantellamento: infatti Jerry Krause decise di cedere Toni Kukoc, proprio l'uomo che il GM volle fortemente in NBA e che aveva insignito del titolo di nuovo leader tecnico dopo l'addio dei grandi senatori, a Philadelphia senza un vero ritorno significativo. Dopo nemmeno un anno e mezzo dalla conclusione della Last Dance e dell'ultimo titolo marchiato Jordan e compagni, anche l'ultimo pezzo dello zoccolo duro della dinastia Bulls era stato fatto fuori.
A stagione conclusa, i Chicago Bulls arrivarono ottavi nella Central Division della Eastern Conference con un record di 17-65, peggior squadra ad Est e nuovamente fuori dai playoff.
Roster
Staff tecnico Allenatore: Tim Floyd Vice-allenatore: Bill Cartwright, Jim Woolridge, Bill Berry, Phil Johnson Preparatore atletico: Fred Tedeschi Assistente preparatore atletico: Walter Blase Preparatore fisico: Al Vermeil Assistenti preparatori fisici: Erik Helland, Mike Gattone
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