Carriera Militò nella Sambendettese, con cui vinse il Campionato di Serie C1 1980-1981, e successivamente giocò nel Padova. Nella stagione 1982/83 militò in serie C1 nel Pescara, contribuendo al ritorno degli abruzzesi in serie cadetta. Nel 1984 passò al , con la cui maglia militò in Serie B per due stagioni, la seconda delle quali conclusa ad un solo punto dalla promozione in massima serie e con una sola sconfitta subita in 38 partite, record di categoria.
Rimasto coinvolto nello scandalo del calcio italiano del 1986, Massi venne squalificato per tre anni.
Riprese nel 1989, ingaggiato dal Bisceglie, in Serie C2, dove chiuse la carriera.
Palmarès Club Competizioni nazionali
S.P.A.L.: 1977-1978
Note
Bibliografia Fantino Cocco, 77 volte Padova, 1910-1987, Edizioni Pragmark, Padova 1987.
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