Un acido grasso a catena molto lunga (in inglese, very long chain fatty acid da cui la sigla VLCFA) è un acido grasso a catena lunga con una catena alifatica composta da più di 22 atomi di carbonio. Al contrario di molti acidi grassi, quelli a catena lunga sono troppo grandi per essere metabolizzati nei mitocondri e devono essere lavorati nei perossisomi, che possiedono propri enzimi di ossidazione di queste molecole.
Alcune patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del metabolismo degli acidi grassi a catena molto lunga. Malattie di questo genere provocano spesso degenerazioni della mielina, rivestimento dei nervi del sistema nervoso che garantisce il procedere dell'impulso nervoso aumentandone inoltre la velocità; essendo la mielina composta da cellule ricchissime di lipidi, è facilmente intuibile il collegamento tra queste patologie e difetti del metabolismo dei grassi. L'accumulo di acido cerotico nelle patologie perossisomiali indica che nell'uomo esso è il termine finale del processo di elongazione endogena: nell'uomo gli acidi grassi non vengono ulteriormente allungati.
Principali VLCFA VLCFA saturi n° atomi di C:n° doppi legami nome comune nome IUPAC formula chimica punto difusione (°C) fonti 22:0 acido beenico (behenico) acido docosanoico C22H44O2CH3(CH2)20COOH - in piccole quantità nei semi vegetalie nei grassi animali, nella malattia di Gaucher 24:0 acido lignocerico acido tetracosanoico C24H48O2CH3(CH2)22COOH - alcuni grassi vegetali,componente della sfingomielina 26:0 acido cerotico acido esacosanoico C26H52O2CH3(CH2)24COOH - cera d'api, cera carnauba, grasso della lana 28:0 acido montanico acido ottacosanoico C28H56O2CH3(CH2)26COOH - cere animali e vegetali 30:0 acido melissico acido triacontanoico C30H60O2CH3(CH2)28COOH - cere animali e vegetali 32:0 acido laceroico acido dotriacontanoico C32H64O2CH3(CH2)30COOH - -
VLCFA monoinsaturi n° atomi di C:n° doppi legami posizione deidoppi legami nome comune nome IUPAC formula chimica punto difusione (°C) fonti 22:1 11 acido cetoleico acido cis-11-docosenoico C22H42O2CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH - oli vegetali 22:1 13 acido erucico acido cis-13-docosenoico C22H42O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH - olio di colza 24:1 15 acido nervonico acido cis-15-tetracosenoico C24H46O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH - -
VLCFA polinsaturi n° atomi di C:n° doppi legami posizione deidoppi legami nome comune nome IUPAC formulachimica punto difusione (°C) fonti 22:5 7, 10, 13, 16, 19 acido clupanodonico acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico C22H34O2 - oli di pesce 22:6 4, 7, 10, 13, 16, 19 acido cervonico acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico C22H32O2 - oli di pesce
Voci correlate Lipidi Acidi grassi Acidi grassi a catena corta Acidi grassi a catena media Acidi grassi a catena lunga Adrenoleucodistrofia Adrenomieloneuropatia
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Categoria:Acidi grassi Categoria:Chimica degli alimenti