Cinema Michele Regan lo sfruttatore (The Boss) – film del 1915 diretto da Émile Chautard Sfida alla città (The Boss) – film del 1956 diretto da Byron Haskin The Boss – film del 2010 diretto da Jaime Escallon-Buraglia The Boss – film del 2016 diretto da Ben Falcone
Musica The Boss – boy band sudcoreana The Boss – album di Diana Ross del 1979 The Boss – singolo di Diana Ross del 1979, tratto dall'album omonimo The Boss – album di Jimmy Smith del 1968 The Boss – album di Brigantony del 1995 The Boss – album di Timati del 2009 The Boss – singolo di Rick Ross del 2008
Altro The Boss (Bruce Springsteen) – cantautore statunitense The Boss – personaggio della saga di Metal Gear The Boss – videogioco del 1984