Il 4,4'-bifenolo è un composto bifenolico derivato dal bifenile. È costituito da due molecole di fenolo legate da un legame carbonio-carbonio in para (posizione 4) rispetto al gruppo ossidrilico.
Sintesi La prima sintesi riguardante il bifenolo che fu pubblicata utilizzava il corrispondente diazocomposto (formato a partire da benzidina e nitrito) dissolto in acido solforico concentrato.R. Hirsch: 'Ueber Diphenoläther und Dinitrodiphenoläther." Chemische Berichte, 22 (1889), 335
Attualmente il bifenolo viene sintetizzato a partire dal 2,6-di-ter-butilfenolo che viene dapprima dimerizzato utilizzando ossigeno in presenza di una base forte come catalizzatore (idrossido di sodio o di potassio). Il dimero ottenuto viene successivamente ossidato formando un chinone e trattando con idrogeno si ottiene la riduzione a 3,3',5,5'-tetra-ter-butilbifenolo. Infine il butile terziario viene rimosso dealchilando per riscaldamento a 330 °C, producendo isobutene e 4,4'-bifenolo.
Applicazioni Il 4,4'-bifenolo trova principale utilizzo come antiossidante, intermedio nella sintesi di coloranti, e come monomero nella sintesi di polimeri.
Note
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