In chimica, un gruppo uscente (o nucleofugo) è un atomo o un gruppo (carico o neutro) che si distacca da una sostanza chimica lasciando un residuo o parte principale. leaving group, definizione IUPAC Gold Book
La diversa natura di un gruppo uscente è uno dei fattori in grado di influenzare reazioni quali le sostituzioni nucleofile. In generale, sono maggiormente reattivi e più predisposti a dare tale tipo di reazioni composti che contengono gruppi uscenti stabilizzati. Maggiore è la stabilizzazione della carica del gruppo uscente, minore è l'energia di transizione dello stato attivato e più rapida risulta la reazione. Tipicamente i buoni gruppi uscenti sono rappresentati da basi coniugate deboli: ad esempio, Cl-, Br-, I- e OTs-, mentre di contro OH-, NH2- e RO- sono cattivi gruppi uscenti. Da notare come questi ultimi siano anche dei buoni nucleofili.
Composti quali gli alcoli sono in grado di dare reazioni SN1 con acidi quali HCl e HBr in quanto protonandosi eliminano una molecola di acqua (H2O) che rappresenta un buon gruppo uscente, al contrario del già menzionato OH-.
Gruppi uscenti in ordine approssimativo decrescente nell'abilità di uscitaSmith, March. Advanced Organic Chemistry 6th ed. (501-502) *R-N2+ Azoto molecolare (N2)R-OR'2+ EteriR-OSO2C4F9 NonaflatiR-OSO2CF3 triflatiR-OSO2F fluorosolfatiR-OTs, R-OMs, etc. tosilati, mesilati e similiR-I ioduriR-Br bromuriR-OH2+ Acqua (dall'acido coniugato di un alcol)R-Cl cloruri (anche da cloruri acilici)R-OHR'+ Alcoli (da acidi coniugati di un etere)R-ONO2, R-OPO(OH)2 nitrati, fosfati e altri esteri inorganiciR-SR'2+TioeteriR-NR'3+ Ammine terziarieR-F FluoruriR-OCOR ioni carbossilato (anche da anidridi)R-NH3+ AmmoniacaR-OAr fenolatiR-OH Ione idrossidoR-OR Ione alcossido
A causa della loro instabilità, le basi H- (idruro), R3C- (alchil anione, R=alchile o H), o R2N- (ammidi, R=alchile o H) non sono comunemente considerate come gruppi uscenti.
Note
Categoria:Meccanismi di reazione Categoria:Reazioni organiche