Professionista dal 1938 al 1953, vinse il Campionato di Zurigo nel 1941 e una tappa al Tour de France 1952, quest'ultima fu anche la sua unica vittoria fuori dalla Svizzera.
Carriera Dopo aver vinto nel 1938 il Giro del Mendrisotto, iniziò a farsi notare l'anno seguente, piazzandosi terzo sia in una tappa della Paris-Nice che in una del Tour de Suisse; nel 1940 partecipò anche al Giro d'Italia in cui sfiorò il successo, arrivando secondo sia nella ottava che diciannovesima tappa. Sempre nel 1940 colse il suo primo podio nel Campionato di Zurigo, arrivando secondo dietro Robert Zimmermann.
Nel 1941, a causa dell'interessamento di tutti i paesi di maggiore tradizione ciclistica della Seconda guerra mondiale, poté partecipare a sole corse svizzere, riuscendo a vincere il Campionato di Zurigo e arrivando terzo nel campionato nazionale e al Grand Prix de Locle.
Nel 1942 concluse nuovamente sul podio il Campionato di Zurigo e, anche se non vinse, si distinse al Tour de Suisse cogliendo due secondi e un terzo posto in tre tappe.
Anche il 1943 vide Diggelmann salire sul podio del Campionato di Zurigo; vinse inoltre il Giro dei Tre Laghi e fu secondo nella Nordwest-Schweizer-Rundfahrt. Il biennio successivo fu avaro di corse e soddisfazioni, e ottenne un terzo posto nella Nordwest-Schweizer-Rundfahrt, mentre nel 1946 due secondi posti in altrettante tappe del Tour de Suisse.
Tornò al successo nel 1947 aggiudicandosi due tappe nel Tour de Romandie ed una, la sua prima, al Tour de Suisse.
Nel 1948 vinse nuovamente una tappa al Tour de Suisse e fu attivo in diverse Sei Giorni americane, riuscendo anche a vincere in coppia con Hugo Koblet quella di Chicago, mentre l'anno successivo sempre con Koblet vinse quella di New York al Madison Square Garden.
Dopo un paio di anni in chiaroscuro dove colse solo un terzo posto nella Vienna-Graz-Vienna nel 1951, si ripresentò nel 1952 vincendo prima una tappa ancora al Tour de Suisse e poi la nona frazione del Tour de France.
Si ritirò nel 1953, non prima di aver ottenuto un terzo posto nel Giro dei Tre Laghi. Morì a Guntalingen presso Waltalingen.
Palmarès
1938 Giro del Mendrisiotto
1940 Berna-Ginevra
1941 Meisterschaft von Zürich
1943 Giro dei Tre Laghi
1947 1ª tappa, 2ª semitappa Tour de Suisse 3ª tappa, 1ª semitappa Tour de Romandie 4ª tappa, 2ª semitappa Tour de Romandie
1948 7ª tappa, 1ª semitappa Tour de Suisse
1952 9ª tappa Tour de France 3ª tappa Tour de Suisse
Altri successi 1947 1ª tappa, 1ª semitappa Tour de Suisse (Cronosquadre)
Pista 1948 Sei Giorni di Chicago (con Hugo Koblet)
1949 Sei Giorni di New York (con Hugo Koblet)
Piazzamenti Grandi Giri
Tour de France 1952: 50º
Giro d'Italia 1940: 11º 1953: 69º
Classiche monumento Milano-Sanremo 1940: 53º 1951: 75º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo Valkenburg 1938 - In linea Dilettanti: 8º
Campionati del mondo Parigi 1952 - Mezzofondo: 4º
Collegamenti esterni