I capsaicinoidi sono una classe di sostanze chimiche affini alla capsaicina. Sono tutti metaboliti secondari delle piante del genere Capsicum, a cui appartengono le varie specie di peperoncino. Vengono sintetizzati a partire da due aminoacidi, la fenilalanina e la valina, passando per varie fasi Hiepler, C., op. cit., p. 18
Sono tutti solitamente presenti nell'oleoresina estratta dei frutti delle piante, in concentrazione variabile. I capsaicinoidi vennero riconosciuti come alcaloidi distinti dai giapponesi S. Kosuge e Y. Inagaki nel 1964. Se ne trovano undici in natura, e vari sintetici, come il vanillilamide dell'acido n-nonanoico (VNA). I capsaicinoidi naturali, con le relative abbondanze medie nei frutti, sono:
Capsaicinoide Abbrev. Quantitativo tipico Unità Scoville Formula bruta e struttura Capsaicina C 69% 16 000 000 C18H27NO3 Diidrocapsaicina DHC 22% 16 000 000 C18H29NO3 Omodiidrocapsaicina HDHC 1% 14 000 000secondo altri studi, 8.600.000 C19H31NO3 Nordiidrocapsaicina NDHC 7% 9 400 000secondo altri studi, 9.100.000 C17H27NO3 Omocapsaicina HC 1% 8 600 000 C19H29NO3 Vanillilamide dell'acido nonanoico NVA (sintetico) 9.300.000 C17H27NO3
L'HDHC secondo alcuni studi arriva a 14.000.000 di SHU, mentre altri riportano valori da 8.100.000 a 8.600.000. Sia HDHC e HC, meno irritante, si concentrano però soprattutto nella gola e danno un bruciore difficile da eliminare. La NDHC ha un sapore descritto come fruttato dolce e speziato. C e DHC sono i più piccanti, con bruciore diffuso anche nella gola e nel palato.
L'HDHC e l'HC hanno due forme, in cui la catena finale di atomi di carbonio si ramifica differentemente, traslando un gruppo etile.
In natura, tutti gli isomeri trovati finora dei capsaicinoidi con doppio legame sono trans.
Dal punto di vista chimico i capsaicinoidi differiscono dai capsinoidi in quanto presentano un legame ammidico dove i capsinoidi presentano invece un legame estereo.
Note
Bibliografia V.S. Govindarajan, M.N. Sathyanarayana, Capsicum - Production, Technology, Chemistry and Quality, Part I - V, 1985 - 1991 Maillard, Giampaoli, Richard, Flavour and Fragrance Journal, 1997, Volume 12, n. 6, pp. 409 – 413 Hiepler, C., Contenuto di capsaicina nei frutti di capsicum , tesi di laurea in biologia Università di Wuppertal, 2004
Collegamenti esterni Mike's Pepper Garden, una buona sezione sulla chimica con una bibliografia approfondita.
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