Carriera universitaria Boss ha giocato con i Western Oregon Wolves, squadra rappresentativa dell'Università dell'Oregon Occidentale in 33 partite di cui 31 da titolare, totalizzando 1.590 yard ricevute e 19 touchdown.
Carriera professionistica New York Giants Al draft NFL 2007 è stato selezionato come 153a scelta dai Giants. Ha debuttato nella NFL il 9 settembre a Dallas contro i Dallas Cowboys nella squadra speciale indossando la maglia numero 89. Mentre l'11 novembre sempre contro i Cowboys ha fatto la sua prima ricezione in carriera.
Al suo primo anno ha vinto il Super Bowl contro i New England Patriots.
Nell'anno successivo gioca 15 partite tutte da titolare, diventando il miglior realizzatore di touchdown (6) su ricezione di tutta la squadra. La sua corsa si conclude al Divisional play-off. Viene scelto come prima riserva del Pro Bowl.
Il 2009
Oakland Raiders Il 5 agosto 2011 ha firmato un contratto di 4 anni per un totale di 16 milioni di dollari con i Raiders. Ha saltato le prime due partite della stagione a causa di un infortunio. Ha debuttato con i Raiders il 25 settembre contro i New York Jets con la maglia numero 87.
Il 16 ottobre contro i Cleveland Browns ha realizzato un touchdown di 35 yard su un field goal fintato dal compagno Shane Lechler. Ha chiuso la stagione con 14 partite di cui 11 da titolare totalizzando 368 yard con 3 touchdown.
Kansas City Chiefs Boss firmò coi Kansas City Chiefs il 15 marzo 2012 un contratto triennale del valore di 9 milioni di dollari.
Vittorie e premi Super Bowl XLII
Statistiche Partite totali 72 Partite totali da titolare 56 Yard su ricezione 1.968 Touchdown su ricezione 21
Note
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