Il Gran Premio di Chiasso 2006, dodicesima edizione della corsa, valido come evento dell'UCI Europe Tour 2006 categoria 1.1, si svolse il 25 febbraio 2006 su un percorso totale di circa 172,9 km. Fu vinto dall'olandese Remmert Wielinga, che terminò la gara in 4h38'07" alla media di 37,301 km/h.

Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Remmert WielingaQuick Step4h38'07"2 Davide RebellinGerolsteinera 23"3 Leonardo BertagnolliCofidisa 25"4 Vincenzo NibaliLiquigasa 29"5 Matteo CarraraLamprea 30"6 Kim KirchenT-Mobile Teams.t.7 Dmitrij FofonovCrédit Agricoles.t.8 Igor AstarloaBarloworlds.t.9 Luis LaverdePanarias.t.10 Thomas ZieglerT-Mobile Teams.t.

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