Carriera 2006-2008: il dilettantismo Nel 2006, a ventiquattro anni, Westra fu ingaggiato dalla formazione Continental olandese KrolStonE. Nella stagione successiva ottenne la prima vittoria nel calendario internazionale UCI Europe, aggiudicandosi una tappa a cronometro nell'OZ Wielerweekend (concluse poi la corsa al quarto posto); nello stesso anno chiuse quarto anche nella prova a cronometro dei campionati olandesi, oltreché quarto nel prologo e secondo nella sesta tappa, una cronometro, dell'Olympia's Tour.
Nel 2008 si aggiudicò la vittoria di una tappa al Tour Alsace in Francia. Fu inoltre secondo all'Olympia's Tour, terzo nella Schaal Sels e nel Duo Normand (cronocoppie con Jos Pronk), quinto nella Hel van het Mergelland, sesto alla Ronde van Overijssel e al Tour du Loir-et-Cher, e nono ai campionati nazionali a cronometro. Questi risultati gli permisero di terminare la stagione come miglior corridore della squadra nella classifica individuale dell'UCI Europe Tour, in ottantanovesima posizione.
2009-2013: gli anni alla Vacansoleil Nel 2009 passò tra le file del team Professional Continental Vacansoleil: divenne così, a 26 anni, professionista a tutti gli effetti. Quell'anno ottenne tre vittorie, nell'Arno Wallaard Memorial e nel Tour de Picardie (tappa e classifica finale), e partecipò per la prima volta ad un Grande Giro, la Vuelta a España, concludendolo all'ottantasettesimo posto. Nella stagione seguente fu quindi terzo ai campionati nazionali a cronometro e nella Chrono des Nations - Les Herbiers Vendée.
Nel 2011 la Vacansoleil-DCM ottenne la licenza ProTeam, potendo così partecipare a tutte le competizioni dell'UCI World Tour. Westra vinse la Classic Loire-Atlantique e la prima tappa del Giro del Belgio, disputata a cronometro; si classificò inoltre secondo alla Driedaagse De Panne e terzo nella cronometro di Signal-de-Bougy al Tour de Romandie. Alla fine della stagione si piazzò quindi ottavo nella prova a cronometro dei campionati del mondo di Copenaghen.
Nel marzo del 2012 conseguì la prima vittoria in carriera nel World Tour, aggiudicandosi la quinta tappa della Paris-Nice, quella con arrivo in salita a Mende: concluderà secondo in graduatoria generale. Sempre in quella primavera chiuse secondo anche alla Driedaagse De Panne e al Giro del Belgio. Nel prosieguo di stagione fece quindi suo per la prima volta il titolo nazionale Elite a cronometro; vinse poi anche una tappa e la classifica finale del Post Danmark Rundt. Tra luglio e agosto aveva peraltro partecipato ai Giochi olimpici di Londra, gareggiando sia nella prova in linea che in quella a cronometro su strada.
Nella stagione 2013, ancora tra le file della Vacansoleil, si aggiudica la prima tappa del Tour of California e si riconferma campione nazionale Elite a cronometro. In agosto viene ufficializzato il suo trasferimento all'Astana Pro Team a partire dalla stagione 2014 (contratto biennale).
2014-2023: l'Astana, il ritiro dal professionismo e la scomparsa Nel 2014 vince la tappa del Montjuïc alla Volta Ciclista a Catalunya e una frazione al Critérium du Dauphiné, partecipando anche al Tour de France come gregario del poi vincitore Vincenzo Nibali. Nel 2015 non va oltre un secondo posto di tappa al Tour Down Under, mentre nel marzo 2016 vince la classifica generale della Driedaagse De Panne - Koksijde grazie a un terzo e a un quarto posto parziali. Nella seconda parte di stagione è spesso inattivo, non riuscendo più a concludere gare dopo il Tour de Suisse corso in giugno.
A inizio gennaio 2017 annuncia a sorpresa il suo ritiro immediato dalle competizioni a causa di una forma di depressione.
Il 25 giugno 2017 torna a correre nella formazione dilettantistica Cycling Team Fryslân.
Il 14 gennaio 2023 è stato trovato morto nella sede della sua attività a Zwaagdijk, frazione del comune di Medemblik, nell'Olanda settentrionale. La causa della prematura scomparsa è stata un'overdose di droga (un mix letale di metanfetamine, MDMA e speed); la famiglia ha confermato la notizia, aggiungedo che l'ex ciclista era dipendente da alcool e sostanze stupefacenti già da tanti anni.
Palmarès 2007 (KrolStonE, una vittoria) 2ª tappa OZ Wielerweekend (Vogelwaarde)
2008 (KrolStonE, una vittoria) 2ª tappa Tour Alsace (Cernay)
2009 (Vacansoleil, tre vittorie) Arno Wallaard Memorial 1ª tappa Tour de Picardie (Roisel) Classifica generale Tour de Picardie
2011 (Vacansoleil-DCM, due vittorie) Classic Loire-Atlantique Prologo Giro del Belgio (Buggenhout, cronometro)
2012 (Vacansoleil-DCM, quattro vittorie) 5ª tappa Parigi-Nizza (Onet-le-Château > Mende) Campionati olandesi, Prova a cronometro 5ª tappa Post Danmark Rundt (Kerteminde, cronometro) Classifica generale Post Danmark Rundt
2013 (Vacansoleil-DCM, due vittorie) 1ª tappa Tour of California (Escondido > Escondido) Campionati olandesi, Prova a cronometro
2014 (Astana Pro Team, due vittorie) 7ª tappa Volta Ciclista a Catalunya (Barcellona > Barcellona (Montjuïc)) 7ª tappa Critérium du Dauphiné (Ville-la-Grand > Finhaut-Emosson)
2016 (Astana Pro Team, una vittoria) Classifica generale Driedaagse De Panne - Koksijde
Altri successi 2010 (Vacansoleil-DCM) Classifica scalatori Vuelta a Murcia
2011 (Vacansoleil-DCM) Classifica scalatori Driedaagse De Panne - Koksijde
Piazzamenti Grandi Giri
Tour de France 2011: 128º 2012: ritirato (11ª tappa) 2013: ritirato (21ª tappa) 2014: 79º 2015: 77º
Vuelta a España 2009: 87º 2013: ritirato (14ª tappa)
Classiche monumento
Giro delle Fiandre 2009: 78º 2010: 92º 2012: ritirato 2016: ritirato
Parigi-Roubaix 2009: ritirato 2015: ritirato 2016: 113º
Liegi-Bastogne-Liegi 2011: ritirato 2012: ritirato 2014: 123º 2015: ritirato
Giro di Lombardia 2009: 92º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo Copenaghen 2011 - Cronometro Elite: 8º Limburgo 2012 - Cronometro Elite: 38º Toscana 2013 - In linea Elite: 27º
Giochi olimpici Londra 2012 - In linea: 97º Londra 2012 - Cronometro: 11º
Note
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