Le azine o azabenzeni sono composti eterociclici aromatici con anello a sei membri di cui almeno uno è azoto e che sono isoelettronici al benzene. La loro formula generale è C6-nH6-nNn, o anche (CH)6-nNn, dove n è un intero compreso nell'intervallo 1 ≤ n ≤ 6. In tal modo, ciascun atomo di azoto sostituisce un frammento C-H del benzene, che è ad esso isolobale.
In dipendenza del numero di atomi di azoto presenti nell'anello, sono possibili sei classi principali di azine, i cui nomi differiscono per il prefisso numerale greco (mono- di-, tri-, tetra-, penta, esa-azina). In generale, all'interno di ogni classe sono possibili diversi isomeri, che differiscono tra loro per le posizioni reciproche degli atomi di azoto nell'anello esaatomico.
Una caratteristica comune a tutte, che le differenzia dal benzene, è la basicità; questa è dovuta al doppietto elettronico libero su ogni atomo di azoto, dato che tale doppietto non è coinvolto nell'aromaticità dell'anello in quanto situato su un orbitale sp2, diretto esternamente all'anello stesso.
La monoazina (nome non in uso), con un solo atomo di azoto, è la più semplice ed è nota come piridina (C5H5N).
Le diazine (C4H4N2), che contengono due atomi di azoto, hanno tre possibili isomeri (1,2-; 1,3-; 1,4-diazina). Sono note materialmente tutte e tre e i loro nomi comuni sono, rispettivamente, piridazina (orto-diazina), pirimidina (meta-diazina) e pirazina (para-diazina).
Le triazine (C3H3N3), con tre atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3-; 1,2,4-; 1,3,5-triazina). Tutte e tre sono note materialmente e vengono comunemente dette, rispettivamente, triazina vicinale (v-triazina), triazina asimmetrica (as-triazina) e triazina simmetrica (s-triazina o anche sim-triazina). Dalla triazina simmetrica deriva la melammina (2,4,6-triammino-1,3,5-triazina) composto base per la produzione delle resine melamminiche.
Le tetrazine (C2H2N4), con quattro atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3,4-; 1,2,3,5-; 1,2,4,5-tetrazina), ma di essi è nota materialmente solo la 1,2,4,5-tetrazina.
Per le pentazine e per le esazine è possibile un solo isomero ciascuno, ma entrambi i composti non sono noti materiamente, sebbene l'esazina N6, che sarebbe concettualmente l'allotropo aromatico dell'azoto, sia stata alquanto indagata per questo motivo.
Le ossazine contengono un atomo di azoto e uno di ossigeno e le tiazine un atomo di azoto e uno di zolfo.
Le azine con uno o due anelli benzenici condensati sono chiamate benzodiazine e dibenzodiazine. Tra le dibenzodiazine spicca la dibenzopirazina o fenazina da cui derivano i coloranti azinici.
Note
Voci correlate Composto eterociclico Azoli Diazine Triazine Tetrazine Pentazina Esazina
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