Il Winnetka Challenger 1988 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1988. Il torneo si è giocato a Winnetka negli Stati Uniti dall'8 al 14 agosto 1988 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Jeff Tarango ha battuto in finale Gianluca Pozzi con il punteggio di 7–5, 5–7, 6–2
Doppio
Ricardo Acuña / Royce Deppe hanno battuto in finale Jared Palmer / Pete Sampras con il punteggio di 6–4, 6–4
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