Iniziò la sua carriera nell'esercito statunitense, per sposare da virginiano la causa dei nascenti Stati Confederati d'America, di cui divenne il principale condottiero militare durante la guerra civile. Guidò così per oltre tre anni l'Armata della Virginia Settentrionale, una delle maggiori forze militari della confederazione, e negli ultimi mesi della guerra divenne anche ufficialmente il comandante in capo dell'esercito sudista.
Guadagnò fama grazie alle vittorie conseguite contro forze militari spesso nettamente superiori. Dopo la guerra s'impegnò per la riconciliazione e trascorse i suoi ultimi anni come presidente di un Collegio che in seguito porterà il suo nome.
Gioventù e carriera
Robert Edward Lee nacque a Stratford Hall Plantation, nella contea di Westmoreland (Virginia), quarto figlio di un eroe della guerra d'indipendenza americana, Henry Lee ("Lighthorse Harry"), e di Anne Hill Lee (nata Carter). Suo padre era discendente di una delle famiglie storicamente più importanti e influenti della Virginia. Entrò nell'Accademia Militare degli Stati Uniti a West Point nel 1825. Quando nel 1829 si diplomò (secondo su quarantasei della sua classe), non solo raggiunse il vertice accademico, ma non dovette neppure registrare nessun punto di demerito a suo carico. Fu assegnato come sottotenente (second lieutenant) al Corpo del Genio.
Lee servì per diciassette mesi a Fort Pulaski (Cockspur Island, Georgia). Nel 1831 fu trasferito a Fort Monroe, Virginia, come assistente ingegnere. Mentre era lì di guarnigione, sposò ad Arlington House, residenza dei genitori della moglie, proprio di fronte a Washington, Mary Anna Randolph Custis (1808-1873), la pro-pronipote di Martha Washington. Ebbero sette figli, tre ragazzi e quattro ragazze: George Washington Custis, William H. Fitzhugh, Robert Edward, Mary, Annie, Agnes e Mildred.
Genio militare Lee servì come assistente nell'ufficio dell'ingegnere-capo a Washington dal 1834 al 1837, ma trascorse l'estate del 1835 aiutando a tracciare le linee di confine statale fra Ohio e Michigan. Nel 1837 ricevette il primo comando importante. Come tenente (first lieutenant) del Genio supervisionò i lavori ingegneristici per il porto di Saint Louis e per i tratti superiori dei fiumi Mississippi e Missouri. I suoi lavori gli fruttarono una promozione a capitano. Nel 1841 fu trasferito a Fort Hamilton, nel porto di New York, dove ricevette l'incarico di costruire fortificazioni.
Guerra messicana, West Point e Texas
Lee si distinse nella guerra messico-statunitense (1846-1848). Fu uno degli aiutanti di Winfield Scott nella marcia da Veracruz a Città del Messico. Fu parte attiva in numerose vittorie statunitensi grazie alle sue personali ricognizioni in qualità di ufficiale di Stato Maggiore. Identificò le vie d'attacco che i messicani non avevano pensato di presidiare in quanto pensavano che il terreno non consentisse alcun transito.
Fu promosso maggiore dopo la battaglia di Cerro Gordo nell'aprile 1847. Combatté anche a Contreras, a Churubusco e a Chapultepec e fu ferito in quest'ultima occasione. Alla fine della guerra era stato promosso tenente colonnello.
Dopo la guerra messicana trascorse tre anni a Fort Carroll, nel porto di Baltimora, dopo i quali diventò sovrintendente di West Point nel 1852. Durante i suoi tre anni a West Point Lee migliorò gli impianti e i corsi e passò molto tempo con i cadetti. Il figlio più grande di Lee, George Washington Custis Lee, raggiunse West Point nel corso del suo mandato. Custis Lee ricevette il brevetto nel 1854, primo della sua classe.
Nel 1855 Lee diventò tenente colonnello del 2º Cavalleria degli Stati Uniti (sotto il comando del colonnello Albert Sidney Johnston) e fu inviato sul fronte del Texas, dove aiutò a proteggere i coloni dagli attacchi degli Apache e dei Comanche.
Quelli non furono anni felici per Lee, dal momento che non amava stare lontano dalla sua famiglia per lunghi periodi di tempo, specialmente perché sua moglie era sempre più malata. Lee tornava a casa per vederla non appena gli era possibile.
Gli accadde di essere a Washington nel momento dell'incursione nel 1859 di John Brown contro Harper's Ferry, in Virginia (ora Virginia Occidentale) e fu inviato sul posto per arrestare Brown e ristabilire l'ordine. Assolse il suo compito con rapidità e poi tornò al suo reggimento in Texas. Allorché il Texas proclamò la sua secessione dall'Unione nel 1861, Lee fu chiamato a Washington in attesa di nuovi ordini.
Lee proprietario di schiavi In quanto membro dell'aristocrazia della Virginia, Lee visse a stretto contatto con la schiavitù per tutta la sua vita. Si è saputo con certezza che egli aveva posseduto schiavi solo nel 1846, quando fu scoperta la sua manifestazione di volontà registrata nella Contea Rockbridge (Virginia), in cui egli faceva riferimento a una donna schiava di nome Nancy e ai suoi figli, e nella quale Lee provvedeva al loro affrancamento in caso di sua morte George Washington Parke Custis' Will .
Tuttavia, quando il suocero di Lee, George Washington Parke Custis, morì nell'ottobre del 1857, Lee ricevette un considerevole patrimonio per il tramite di sua moglie ed ebbe il temporaneo controllo di una notevole quantità di schiavi (63 in tutto, fra uomini, donne e bambini), in quanto esecutore delle volontà di Custis. In ossequio alle disposizioni testamentarie, gli schiavi furono liberati «secondo le modalità che ai miei esecutori sembreranno più rapide e adeguate», con un massimo di cinque anni dalla data di morte di Custis; Lee provvide a sistemare la faccenda con i necessari passaggi legali relativi alla manomissione.
La volontà di Custis fu omologata legalmente il 7 dicembre 1857. Sebbene Robert Lee Randolph, Right Reverend William Meade e George Washington Peter fossero nominati esecutori con Robert E. Lee, i primi tre mancarono di effettuare i necessari passi legali, lasciando Lee come solo responsabile del patrimonio, con l'esclusivo controllo di tutti i vecchi schiavi di Custis. Malgrado le volontà circa questi schiavi da emancipare dicessero «secondo le modalità che ai miei esecutori sembreranno più rapide e adeguate», Lee si trovò nella necessità di pagare i debiti di suo suocero e di riparare le proprietà che aveva ereditato. Decise così di risparmiare per tutti i cinque anni nei quali ebbe sotto il proprio controllo gli schiavi, impiegandoli nelle piantagioni dei suoi vicini e nella Virginia orientale (dove c'era forte richiesta di lavoro). La decisione provocò insoddisfazione fra gli schiavi, che avevano pensato di diventare uomini liberi subito dopo la morte di Custis.
Nel 1859 tre di questi schiavi, Wesley Norris, sua sorella Mary e un loro cugino, fuggirono verso il Nord, ma furono catturati di nuovo a poche miglia dal confine con la Pennsylvania e obbligati a tornare ad Arlington. Gli autori di due lettere anonime al New York Tribune, datate 19 giugno Letter from “A Citizen”, New York Daily Tribune, 24 giugno 1859 e 21 giugno 1859 "Some Facts that Should Come to Light" New York Daily Tribune, 21 giugno 1859, asseriscono di aver sentito dire che Lee avrebbe frustato i Norris; in un'intervista del 1866 "Testimony of Wesley Norris", National Anti-Slavery Standard, 14 aprile 1866 pubblicata nel National Anti-Slavery Standard, Wesley Norris stesso assicurò che Lee li aveva frustati e aveva lacerato le loro schiene sfregandole con acqua salata. Lee inviò i Norris a lavorare per le ferrovie a Richmond (Virginia) e in Alabama. Wesley Norris recuperò la sua condizione di uomo libero nel gennaio del 1863, infiltrandosi attraverso le linee confederate nei pressi di Richmond e indirizzandosi verso il territorio controllato dall'Unione.
Lee affrancò gli altri schiavi di Custis al termine del periodo di cinque anni, nell'inverno del 1862.
Guerra di secessione
Il 18 aprile 1861, alla vigilia della guerra di secessione statunitense il presidente Abraham Lincoln, per il tramite del Segretario di Stato alla Guerra Simon Cameron, offrì a Lee il comando delle forze armate dell'Unione grazie a un intermediario, un politico repubblicano del Maryland, Francis P. Blair, a casa del figlio Montgomery, direttore del servizio postale di Lincoln a Washington. I sentimenti di Lee erano contrari alla secessione, come denunciò in una lettera del 1861 in cui parlava di essa definendola «nient'altro che rivoluzione» e tradimento degli sforzi dei Padri Fondatori. Tuttavia la sua lealtà nei confronti della sua natia Virginia gli fece raggiungere le file della Confederazione.
Allo scoppio della guerra fu nominato alla testa di tutte le forze della Virginia e poi uno dei primi cinque generali comandanti (full general) delle forze confederate. Lee, comunque, rifiutò di indossare le mostrine di Generale della Confederazione affermando che, in considerazione del suo rango di colonnello dell'esercito degli Stati Uniti, egli avrebbe indossato solo le tre stelle di colonnello confederato fin quando la guerra civile non fosse stata vinta e Lee, in tempo di pace, avesse potuto essere promosso generale nell'esercito della Confederazione.
Dopo aver comandato le forze confederate nella Virginia occidentale ed essere poi stato incaricato delle difese costiere lungo i litorali della Carolina, divenne consigliere militare di Jefferson Davis, presidente della Confederazione, che egli aveva conosciuto ai tempi di West Point.
Comandante dell'Armata della Virginia settentrionale A seguito della ferita ricevuta dal generale Joseph E. Johnston nella battaglia di Seven Pines, il 1º giugno 1862, Lee assunse il comando dell'Armata della Virginia Settentrionale, la sua prima opportunità di comandare un esercito sul campo. Subito lanciò una serie di attacchi nelle battaglie dei Sette Giorni, contro le forze unioniste del generale George B. McClellan che minacciavano Richmond, la capitale confederata. Gli attacchi di Lee comportarono pesanti perdite della Confederazione dovute a maldestre prestazioni tattiche dei suoi subordinati ma le sue aggressive iniziative innervosirono McClellan. Dopo il ritiro di McClellan, Lee sconfisse un altro esercito unionista nella seconda battaglia di Bull Run (chiamata dalla Confederazione "Seconda Manassas"). Invase poi il Maryland, sperando di rifornirsi e possibilmente influenzare le elezioni del Nord in cui si discuteva di mettere fine alla guerra. McClellan venne in possesso di un ordine smarrito che rivelava i piani di Lee e manovrò per portarsi con forze superiori ad Antietam prima che l'Armata di Lee potesse essere radunata. Nella più cruenta giornata della guerra, Lee respinse gli assalti unionisti ma si ritirò in Virginia con la sua Armata decimata.
Contrariato per il fallimento di McClellan di distruggere l'esercito di Lee, Lincoln nominò Ambrose Burnside comandante dell'Armata del Potomac. Burnside ordinò un attacco al di là del fiume Rappahannock in quella che fu definita la battaglia di Fredericksburg. I ritardi nel gettare i ponti sul fiume regalarono all'Armata di Lee tempo in abbondanza per organizzare una solida difesa e l'attacco del 12 dicembre 1862 fu un disastro per l'Unione. Lincoln allora nominò Joseph Hooker comandante dell'Armata del Potomac. L'avanzata di Hooker per attaccare Lee nel maggio 1863, presso Chancellorsville, in Virginia, lo portò a una sconfitta per opera di Lee, grazie all'audace piano di "Stonewall" Jackson di dividere l'esercito e di attaccare il fianco di Hooker. Fu una vittoria clamorosa ai danni di una forza molto maggiore, ma essa comportò un grave costo, dal momento che il miglior subordinato di Lee, Thomas Jonathan Jackson, fu gravemente ferito e morì poco dopo per una polmonite intervenuta dopo l'amputazione del braccio.