Il torneo di singolare del São Paulo Challenger 1999, facente parte dell'ATP Challenger Series, ha avuto come vincitore Hernán Gumy che ha battuto in finale Thierry Guardiola con il punteggio di 7–6, 6–3.
Teste di serie
Gastón Gaudio (quarti di finale) Hernán Gumy (Campione) Marcelo Filippini (primo turno) Davide Sanguinetti (secondo turno)
Juan Ignacio Chela (primo turno) Agustín Calleri (secondo turno) Nicolás Massú (quarti di finale) Sebastián Prieto (semifinali)
Tabellone
Finale
Parte alta
Parte bassa
Collegamenti esterni
Categoria:São Paulo Challenger 1999