Il singolare del torneo di tennis Guadalajara Challenger 1999, facente parte dell'ATP Challenger Series, ha avuto come vincitore Francisco Costa che ha battuto in finale Nicolás Massú con il punteggio di 4–6, 7–5, 6–3.
Teste di serie
Markus Hipfl (secondo turno) Andrea Gaudenzi (secondo turno) Ronald Agénor (quarti di finale) Tomáš Zíb (secondo turno)
Juan Ignacio Chela (secondo turno) Nicolás Massú (finale) Martín Rodríguez (secondo turno) André Sá (secondo turno)
Tabellone
Finale
Parte alta
Parte bassa
Collegamenti esterni
Categoria:Guadalajara Challenger 1999